肉桂酸主要用于制備酯類,還用作植物生長促進劑、長效殺菌劑.苯甲醛和乙酸酐在堿性催化劑(如無水K2CO3)作用下,生成肉桂酸,方程式如下:
C6H5CHO+(CH3CO)2O?C6H5CH=CHCOOH+CH3COOH
有關數(shù)據(jù)如下表:
物質(zhì) (CH3CO)2O C6H5CHO C6H5CH=CHCOOH CH3COOH
沸點 139℃ 179℃ 300℃ 117.9℃
實驗室制取肉桂酸的步驟如下:
①在250mL三頸燒瓶中,加入7g無水K2CO3,5mL苯甲醛和14mL醋酸酐,電熱套加熱(或用油浴加熱)回流45min(如圖一,冷凝管可不通冷凝水).
②稍冷后,加入20mL水,緩慢加入適量固體碳酸鈉,使溶液呈微堿性.進行水蒸氣蒸餾(如圖二),直到無油狀物蒸出為止.
③水蒸氣蒸餾殘留液加入少量活性炭,煮沸數(shù)分鐘趁熱過濾,在攪拌下往熱濾液中加入濃鹽酸至呈酸性.
④冷卻,過濾,用少量冷水洗滌產(chǎn)物,產(chǎn)物在空氣中晾干,稱重,計算產(chǎn)率.

回答下列問題:
(1)在肉桂酸的制備中,水蒸氣蒸餾的目的是
為了蒸出苯甲醛
為了蒸出苯甲醛

(2)在肉桂酸制備實驗中,為什么要緩慢加入固體碳酸鈉來調(diào)節(jié)pH值?
若加入碳酸鈉的速度過快,易產(chǎn)生大量CO2的氣泡,而且不利于準確調(diào)節(jié)pH值
若加入碳酸鈉的速度過快,易產(chǎn)生大量CO2的氣泡,而且不利于準確調(diào)節(jié)pH值

(3)用少量冷水洗滌產(chǎn)物的目的:
提純,洗去固體表面的雜質(zhì)離子,同時用冷水是為了減少固體因溶解帶來的損失
提純,洗去固體表面的雜質(zhì)離子,同時用冷水是為了減少固體因溶解帶來的損失

(4)在濃強堿存在下,C6H5CHO發(fā)生反應:2C6H5CHO+KOH(濃)→C6H5COOK+C6H5CH2OH反應類型為:
氧化還原反應
氧化還原反應

(5)寫出苯甲醛和丙酸酐[(CH3CH2CO)2O]在無水K2CO3存在下,發(fā)生的反應的化學方程式:
分析:(1)水蒸氣蒸餾使有機物可在較低的溫度下從混合物中蒸餾出來,可以避免在常壓下蒸餾時所造成的損失,提高分離提純的效率.同時在操作和裝置方面也較減壓蒸餾簡便一些,所以水蒸氣蒸餾可以應用于分離和提純有機物,據(jù)此進行分析;
(2)若加入碳酸鈉的速度過快,易產(chǎn)生大量CO2的氣泡,而且不利于準確調(diào)節(jié)pH值;
(3)洗滌是為了洗去固體表面的雜質(zhì),冷水中固體溶解度減小,可以減少固體損失;
(4)反應中,醛基被氧化成羧基,同時醛基也被還原成醇羥基,發(fā)生了氧化還原反應;
(5)類比反應C6H5CHO+(CH3CO)2O?C6H5CH=CHCOOH+CH3COOH,寫出苯甲醛和丙酸酐[(CH3CH2CO)2O]在無水K2CO3存在下發(fā)生的反應方程式.
解答:解:(1)由于水蒸氣蒸餾使有機物可在較低的溫度下從混合物中蒸餾出來,可以避免在常壓下蒸餾時所造成的損失,提高分離提純的效率.同時在操作和裝置方面也較減壓蒸餾簡便一些,所以水蒸氣蒸餾可以應用于分離和提純有機物,
故答案為:為了蒸出苯甲醛;
(2)在肉桂酸制備實驗中,緩慢加入固體碳酸鈉,可以減小二氧化碳產(chǎn)生速率,有利于調(diào)節(jié)PH,所以緩慢加入固體碳酸鈉來調(diào)節(jié)pH值原因是:若加入碳酸鈉的速度過快,易產(chǎn)生大量CO2的氣泡,而且不利于準確調(diào)節(jié)pH值,
故答案為:若加入碳酸鈉的速度過快,易產(chǎn)生大量CO2的氣泡,而且不利于準確調(diào)節(jié)pH值;
(3)由于洗滌是為了洗去固體表面的雜質(zhì),冷水中固體溶解度減小,可以減少固體損失,
故答案為:提純,洗去固體表面的雜質(zhì)離子,同時用冷水是為了減少固體因溶解帶來的損失;
(4)2C6H5CHO+KOH(濃)→C6H5COOK+C6H5CH2OH反應中,醛基被氧化成了羧基,同時醛基被還原成醇羥基,屬于氧化還原反應,
故答案為:氧化還原反應;
(5)根據(jù)反應C6H5CHO+(CH3CO)2O?C6H5CH=CHCOOH+CH3COOH,苯甲醛和丙酸酐[(CH3CH2CO)2O]在無水K2CO3存在下反應方程式為:,
故答案為:
點評:該類試題綜合性強,理論和實踐的聯(lián)系緊密,有的還提供一些新的信息,這就要求學生必須認真、細致的審題,聯(lián)系所學過的知識和技能,進行知識的類比、遷移、重組,全面細致的思考才能得出正確的結論,本題難度中等.
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