Question

【題目】1,3 - 環(huán)己二酮(）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。下列是一種合成1,3-環(huán)己二酮的路線。

回答下列問題：

(1)甲的分子式為 ___________________。

(2)丙中含有官能團(tuán)的名稱是______________________ 。

(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 _________ ；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是 ______________。

(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_________________________________。

(5)符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體共有_____________種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且 1 mol 乙與足量NaHCO3 溶液反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生氣體22. 4 L( 標(biāo)準(zhǔn)狀況）寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為 1 : 6 : 2 : 1 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 __________________。（任意一種）

(6)設(shè)計(jì)以乙醇、 （丙酮）為原料制備(2，4 -戊二酮）的合成路線________________（無(wú)機(jī)試任選）。

Answer 1

【答案】C6H11Br 醛基、羰基（酮基） 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) +CH3CH2OH +H2O 12 或 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3

【解析】

甲的分子式為C6H11Br，經(jīng)過(guò)過(guò)程①，變?yōu)?/span>C6H10，失去1個(gè)HBr，C6H10經(jīng)過(guò)一定條件轉(zhuǎn)化為乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙經(jīng)過(guò)②過(guò)程，在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應(yīng)，丙經(jīng)過(guò)③過(guò)程，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成丁為，丁經(jīng)過(guò)④，在一定條件下，生成。

(1)~(4)由和乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合中間產(chǎn)物的分子式，可推斷出其為；由及反應(yīng)條件，可推斷出丁為。

(5)由性質(zhì)可推斷出該有機(jī)物分子中含有1個(gè)-CHO和1個(gè)-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結(jié)構(gòu)，再用-CHO取代其中的1個(gè)H原子，便得出可能的同分異構(gòu)體。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，應(yīng)從分析組成切入，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-CHO、2個(gè)-CH3、1個(gè)-CH2-及1個(gè)，將它們進(jìn)行組合，便得出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(6)由 、乙醇為原料制備，從碳原子看，原料及產(chǎn)品碳原子數(shù)都為5個(gè)；從反應(yīng)物考慮，應(yīng)使用信息“”。

(1)甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C6H11Br。答案為：C6H11Br；

(2)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)的名稱是醛基、羰基（酮基）。答案為：醛基、羰基（酮基）；

(3)反應(yīng)①為生成，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；反應(yīng)②為生成，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

(4)反應(yīng)④為生成，化學(xué)方程式。答案為：；

(5)由性質(zhì)可推斷出該有機(jī)物分子中含有1個(gè)-CHO和1個(gè)-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結(jié)構(gòu)，即為CH3-CH2-CH2-CH2-COOH、CH3-CH2-CH(CH3)-COOH、(CH3)2CH-CH2-COOH、(CH3)3C-COOH，然后再用-CHO取代其中的1個(gè)H原子，異構(gòu)體的種類分別為4、4、3、1種，共計(jì)12種。其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構(gòu)體，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-CHO、2個(gè)-CH3、1個(gè)-CH2-及1個(gè)，將它們進(jìn)行組合，便得出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。答案為：或；

(6) 由 、乙醇為原料制備，應(yīng)先將乙醇氧化為乙酸，乙酸再轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，然后與發(fā)生取代反應(yīng)，生成，再與H2發(fā)生加成反應(yīng)，便可得到目標(biāo)有機(jī)物。合成路線為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。答案為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。