Question

某芳香族化合物A，核磁共振氫譜顯示有六組峰，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，分子結構中不含有甲基，一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉化關系。

(1)E中含有的官能團名稱為__________。
(2)D的結構簡式為_________。
(3)C的分子式為_________，在一定條件下，可能發(fā)生的化學反應類型有_________。(填序號)
①水解反應 ②取代反應③消去反應④加成反應⑤加聚反應
(4)A→E反應的化學方程式為____________。
A→B反應的化學方程式為____________。
(5)F在加熱條件下與過量NaOH水溶液反應的化學方程式為___________。
(6)符合下列條件的A的同分異構體有________種，其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的結構簡式為________。
①含有二取代苯環(huán)結構
②與A有相同的官能團
③能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應

Answer 1

(1)醛基、羧基
(2)
(3)C₁₁H₁₄O₃       ①②③④
(4)

 
(5)
(6)6  

由題知，A能與乙醇反應生成C，且C的相對分子質量為194，與A相比增加了28，所以A分子結構含一個-COOH；A在濃硫酸加熱條件下，生成D與Br₂發(fā)生加成反應生成F，說明A生成發(fā)了消去反應，根據(jù)A中的碳原子數(shù)，加上A能催化氧化生成含有醛基的E，故A中含有-CH₂-CH₂OH結構。又由于A分子結構的苯環(huán)上一氯代物只有2種，因此A的結構簡式是，，B為，E為，C為。與A含有羥基、羧基且苯環(huán)上有-OH，所以其同分異構體是。