Question

已知：
①鹵代烴可發(fā)生下列反應(yīng)：R-X

NaCN

R-CN

氫離子

水解

R-COOH

②經(jīng)核磁共振儀分析CH₃CH₂CH₃中的八個氫原子依據(jù)所處化學(xué)環(huán)境的異同可分為兩組氫原子，D中的六個氫原子也只可分為兩組氫原子．
③乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為
現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（一些無機(jī)產(chǎn)物已略去）：
（1）寫出A的所有同分異構(gòu)體：

 

．
（2）B在酸性重水（DCl，D₂O）中水解的化學(xué)方程式為

 

．
（3）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：CH₃CH₂CH₃中的八個氫原子依據(jù)所處化學(xué)環(huán)境的異同可分為兩組氫原子，D中的六個氫原子也只可分為兩組氫原子，說明D原子中氫原子呈軸對稱，
D是由與C反應(yīng)制得，而C是由B氰化物水解得到的羧酸，乙酸酐與羧酸反應(yīng)得到酯，所以D為酯，C為5個碳，乙酸酐為4個碳，D為5個碳，同時得到乙酸，
則C+C₄H₆O₃→D+2CH₃COOH，所以C+C₄H₆O₃→C₅H₆O₃+2CH₃COOH，C為C₅H₈O₄，根據(jù)①鹵代烴可發(fā)生下列反應(yīng)：R-X

NaCN

R-CN

氫離子

水解

R-COOH，C為二元羧酸，且呈軸對稱，所以C為HOOC-CH₂CH₂CH₂-COOH，B為NC-CH₂CH₂CH₂-CN，A為BrCH₂CH₂CH₂Br，D為：．

（1）C₃H₆Br₂可以可知丙烷中的2個H原子分別為2個Br原子取代，丙烷只有一種結(jié)構(gòu)，溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書寫判斷；
（2）B為NC-CH₂CH₂CH₂-CN，根據(jù)鹵代烴可發(fā)生下列反應(yīng)：R-X

NaCN

R-CN

氫離子

水解

R-COOH分析解答；

（3）根據(jù)C+C₄H₆O₃→C₅H₆O₃+2CH₃COOH，C為C₅H₈O₄，分析解答．

解答： 解：CH₃CH₂CH₃中的八個氫原子依據(jù)所處化學(xué)環(huán)境的異同可分為兩組氫原子，D中的六個氫原子也只可分為兩組氫原子，說明D原子中氫原子呈軸對稱，
D是由與C反應(yīng)制得，而C是由B氰化物水解得到的羧酸，乙酸酐與羧酸反應(yīng)得到酯，所以D為酯，C為5個碳，乙酸酐為4個碳，D為5個碳，同時得到乙酸，
則C+C₄H₆O₃→D+2CH₃COOH，所以C+C₄H₆O₃→C₅H₆O₃+2CH₃COOH，C為C₅H₈O₄，根據(jù)①鹵代烴可發(fā)生下列反應(yīng)：R-X

NaCN

R-CN

氫離子

水解

R-COOH，C為二元羧酸，且呈軸對稱，所以C為HOOC-CH₂CH₂CH₂-COOH，B為NC-CH₂CH₂CH₂-CN，A為BrCH₂CH₂CH₂Br，D為：．
（1）C₃H₆Br₂可以可知丙烷中的2個H原子分別為2個Br原子取代，丙烷只有一種結(jié)構(gòu)，溴原子取代同一碳原子上的H原子，有CH₃CH₂CHBr₂、CH₃CBr₂CH₃2種，可以取代不同碳原子上的H原子，有BrCH₂CH₂CH₂Br、CH₃CHBrCH₂Br2種，故共有4種，
故答案為：CH₃CH₂CHBr₂、CH₃CBr₂CH₃、BrCH₂CH₂CH₂Br、CH₃CHBrCH₂Br；
（2）B為NC-CH₂CH₂CH₂-CN，在酸性重水（DCl，D₂O）中水解：NC-CH₂CH₂CH₂-CN+2DCl+4D₂O→DOOC-CH₂CH₂CH₂-COOD+2ND₄Cl，
故答案為：NC-CH₂CH₂CH₂-CN+2DCl+4D₂O→DOOC-CH₂CH₂CH₂-COOD+2ND₄Cl；
（3）C為C₅H₈O₄，C+C₄H₆O₃→C₅H₆O₃+2CH₃COOH，即HOOC-CH₂CH₂CH₂-COOH+

△

+2CH₃COOH，D為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)C發(fā)生的反應(yīng)及產(chǎn)物分子式確定含有的官能團(tuán)是解答的關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系逆推各物質(zhì)中含有的官能團(tuán)，本題對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，題目難度中等．注意羧酸與酸酐的反應(yīng)．