Question

以 HCHO 和 C₂H₂為有機(jī)原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物 N（C₄H₈O₂）．

（1）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
（2）HOCH₂C≡CCH₂OH分子中，在同一個平面的原子最多有

8

個．
（3）化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)是

D、E

（填序號）．
    A．氧化反應(yīng)　B．取代反應(yīng)　C．消去反應(yīng)　D．加成反應(yīng)　E．還原反應(yīng)
（4）N的同分異構(gòu)體中，含有兩個甲基且屬于酯類的有

3

種．

Answer 1

分析：（1）-CHO中C=O雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂C≡CCH₂OH；
（2）根據(jù)-C≡C-為直線結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，-CH₂-為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共面；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，則M中含有的官能團(tuán)為-OH；
（4）M→N，去掉2個H原子，發(fā)生氧化反應(yīng)，N中含有1個-OH、1個CHO，分子式為HOCH₂CH₂CH₂CHO，結(jié)合含有兩個甲基且屬于酯類來分析其同分異構(gòu)體．

解答：解：（1）-CHO中C=O雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂C≡CCH₂OH，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)-C≡C-為直線結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，則4個C原子在一條直線上，又-CH₂-為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共面，
則在同一個平面的原子最多有8個，故答案為：8；
（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，則M中含有的官能團(tuán)為-OH，能發(fā)生氧化、取代消去反應(yīng)，不存在不飽和鍵，則不能發(fā)生加成、還原反應(yīng)，
故答案為：D、E；
（4）M→N，去掉2個H原子，發(fā)生氧化反應(yīng)，N中含有1個-OH、1個CHO，分子式為HOCH₂CH₂CH₂CHO，其含有兩個甲基且屬于酯類的同分異構(gòu)體為HCOOCH（CH₃）CH₃、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，則N的同分異構(gòu)體中含有兩個甲基且屬于酯類的有3種，故答案為：3．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，明確轉(zhuǎn)化中的反應(yīng)條件及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)變化是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等，（2）為學(xué)生解答的難點．