Question

2-甲基-2，3-二氫呋喃是某種新型藥物的中間體．其合成路線如下：

已知：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）F→H的反應(yīng)類型是

 

；C中官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

；B

 

．
（3）乙醚（C₄H₁₀O）的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①屬于醇類；②催化氧化后產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）寫出E→F后溶液呈中性的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與溴在高溫下發(fā)生反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Br，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，則A為CH₂═CHCH₃；CH₂═CHCH₂MgBr發(fā)生信息反應(yīng)生成C，C的分子式為C₅H₁₀O，分子中多了2個(gè)C原子，則B為CH₃CHO，C為CH₂═CHCH₂CH₂CH₂OH，由E的結(jié)構(gòu)可知，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E中羥基提供1個(gè)H原子與鏈端Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)F，同時(shí)發(fā)生溴化氫與氫氧化鉀反應(yīng)生成溴化鉀與水，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基-2，3一二氫呋喃．

解答： 解：A與溴在高溫下發(fā)生反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Br，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，則A為CH₂═CHCH₃；CH₂═CHCH₂MgBr發(fā)生信息反應(yīng)生成C，C的分子式為C₅H₁₀O，分子中多了2個(gè)C原子，則B為CH₃CHO，C為CH₂═CHCH₂CH₂CH₂OH，由E的結(jié)構(gòu)可知，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E中羥基提供1個(gè)H原子與鏈端Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)F，同時(shí)發(fā)生溴化氫與氫氧化鉀反應(yīng)生成溴化鉀與水，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基-2，3一二氫呋喃，
（1）F→H發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，C為CH₂═CHCH₂CH₂CH₂OH，官能團(tuán)的名稱是：羥基、碳碳雙鍵，故答案為：消去反應(yīng)；羥基、碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂═CHCH₃，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，故答案為：CH₂═CHCH₃；CH₃CHO；
（3）乙醚（C₄H₁₀O）的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①屬于醇類；②催化氧化后產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則羥基連接的碳原子上含有1個(gè)H原子，符合條件同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₃，故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CH₃；
（4）E→F反應(yīng)后溶液呈中性的化學(xué)方程式：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予想信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，較全面考查有機(jī)物的性質(zhì)及對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用，難度中等．