Question

18．有機物H是一種重要的化工原料，其合成工藝如圖所示：

已知：
①
②C的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為72，其核磁共振氫譜圖中有3組峰，紅外光譜發(fā)現(xiàn)C與F具有相同的官能團；
③G的分子式為C₈H₁₀O；
④H分子中含有兩個甲基．
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）B的化學(xué)名稱是2-甲基-1-丙醇，B→C 的反應(yīng)類型：氧化反應(yīng)．
（3）寫出C→D的化學(xué)方程式：（CH₃）₂CHCHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O+3H₂O．
（4）在一定條件下，1molF 能與 1molH₂反應(yīng)生成G，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F分子中最多有15個原子共面．
（5）G的芳香族同分異構(gòu)體還有18種（不考慮立體異構(gòu)），寫出其中核磁共振氫譜圖中有4組峰的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（或、）．
（6）參照題中流程圖，寫出由2-丙醇合成1-丙醇的合成路線圖CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂ $→_{H_{2}O/OH-}^{B_{2}H_{6}}$CH₃CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為烯烴，B為醇，C為醛，D為羧酸鹽，E為羧酸，G的分子式為C₈H₁₀O，且E與G在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成H，則G為醇，H為酯，結(jié)合H的分子式可知，A、B、C、D、E中均含有4個C原子，C的相對分子質(zhì)量為72，其核磁共振氫譜圖中有3組峰，則C為，可推知A為，B為，E為，紅外光譜發(fā)現(xiàn)C與F具有相同的官能團，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molF 可以和 1molH₂反應(yīng)生成G，H中有兩個甲基，則F為，G為，則H為．
（6）2-丙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CH₂，然后根據(jù)信息①與B₂H₆、H₂O₂/OH^-作用得到CH₃CH₂CH₂OH．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為烯烴，B為醇，C為醛，D為羧酸鹽，E為羧酸，G的分子式為C₈H₁₀O，且E與G在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成H，則G為醇，H為酯，結(jié)合H的分子式可知，A、B、C、D、E中均含有4個C原子，C的相對分子質(zhì)量為72，其核磁共振氫譜圖中有3組峰，則C為，可推知A為，B為，E為，紅外光譜發(fā)現(xiàn)C與F具有相同的官能團，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molF 可以和 1molH₂反應(yīng)生成G，H中有兩個甲基，則F為，G為，則H為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（2）B為，化學(xué)名稱是：2-甲基-1-丙醇，B→C 的反應(yīng)類型：氧化反應(yīng)，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；氧化反應(yīng)；
（3）C→D的化學(xué)方程式：（CH₃）₂CHCHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O+3H₂O；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CHO為平面結(jié)構(gòu)，通過選擇單鍵，2個平面可以共面，F(xiàn)分子中最多有15個原子共面，
故答案為：；15；
（5）G（）G的芳香族同分異構(gòu)體：含有1個取代基為-CH（OH）CH_3\-OCH₂CH₃、-CH₂OCH₃，2個取代基為-OH、-CH₂CH₃，或者-OCH₃、-CH₃，或者-CH₂OH、-CH₃，各有鄰、間、對3種，含有3個取代基為-OH、2個-CH₃，2個-CH₃處于鄰位，-OH有2種位置，2個-CH₃處于間位，-OH有3種位置，2個-CH₃處于對位，-OH有1種位置，共有18種，其中核磁共振氫譜圖中有4組峰的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：（或、），
故答案為：18；（或、）；
（6）2-丙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CH₂，然后根據(jù)信息①與B₂H₆、H₂O₂/OH^-作用得到CH₃CH₂CH₂OH，合成路線流程圖為：CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂ $→_{H_{2}O/OH-}^{B_{2}H_{6}}$CH₃CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂ $→_{H_{2}O/OH-}^{B_{2}H_{6}}$CH₃CH₂CH₂OH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意題目信息的應(yīng)用，結(jié)合反應(yīng)條件與有機物分子式進行推斷，需要學(xué)生官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析討論能力、知識遷移運用能力，難度中等．