Question

【題目】化合物H是一種用于合成胃酸分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線(xiàn)流程圖如圖：

已知B為烴，其中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.31%，其相對(duì)分子質(zhì)量小于110。回答下列問(wèn)題：

(1)H的官能團(tuán)名稱(chēng)是__。

(2)X的名稱(chēng)為__。

(3)I→J的反應(yīng)條件為__；A→B的反應(yīng)類(lèi)型為__。

(4)B分子中最多有__個(gè)碳原子在一條直線(xiàn)上。

(5)化合物I的多種同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有__種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。其中，核磁共振氫譜有5組吸收峰物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__（任寫(xiě)一種即可）。

(6)參照上述合成路線(xiàn)，寫(xiě)出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機(jī)原料制備的合成路線(xiàn)流程圖___（無(wú)機(jī)試劑任選）。

(7)酸或醇都能發(fā)生酯化反應(yīng)。酸催化下酯化反應(yīng)的歷程可表示為（箭頭表示原子或電子的遷移方向）：

據(jù)此完成4-羥基丁酸在酸催化下生成4-羥基丁酸內(nèi)酯（）的反應(yīng)歷程：

__。

Answer 1

【答案】酯基、醛基 乙炔 濃硫酸、加熱 加成反應(yīng) 3 6 或

【解析】

采用逆推法，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件，可推出E為，再據(jù)反應(yīng)條件，逆推出D為，則C為。由信息“B為烴，其中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.31%，其相對(duì)分子質(zhì)量小于110”，可確定B的相對(duì)分子質(zhì)量為=104，從而確定分子式為C8H8，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可確定B為，則X為CH≡CH。由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件，可確定I為。

(1)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基、醛基。答案為：酯基、醛基；

(2)由以上分析可知，X為CH≡CH，名稱(chēng)為乙炔。答案為：乙炔；

(3)由→，醇轉(zhuǎn)化為烯，則發(fā)生醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱；由→的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。答案為：濃硫酸、加熱；加成反應(yīng)；

(4) 分子中最多有3個(gè)碳原子(與1個(gè)雙鍵碳原子相連的苯環(huán)上的碳及苯環(huán)斜對(duì)角線(xiàn)上的碳)在一條直線(xiàn)上。答案為：3；

(5)化合物I()的多種同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足條件“①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種”的同分異構(gòu)體中，應(yīng)含有酚羥基、HCOO-和兩個(gè)-C2H5，或酚羥基、HCOOCH2CH2-和兩個(gè)-CH3，或酚羥基、HCOOCH(CH3)-和兩個(gè)-CH3，兩個(gè)含氧基團(tuán)在苯環(huán)的對(duì)位，而兩個(gè)-C2H5或兩個(gè)-CH3分別在酚羥基的鄰位或間位，異構(gòu)體共有6種。其中，核磁共振氫譜有5組吸收峰物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。答案為：6；或；

(6)借助題中從酯化的流程中的信息，讓與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，再與甲酸甲酯發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后再氧化、水解，從而得到目標(biāo)有機(jī)物。合成路線(xiàn)流程圖為：。答案為：；

(7)由4-羥基丁酸在酸催化下生成4-羥基丁酸內(nèi)酯（），在兩步流程之后，借助已知信息中的③、④、⑤三步，便可制得目標(biāo)有機(jī)物，反應(yīng)歷程為：

。

答案為：。