Question

已知物質(zhì)A顯酸性，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，請根據(jù)以下框圖回答問題：

（1）A、H的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₂=CHCOOH

、

NH₄OOCCH₂COONH₄

．
（2）a、b的反應(yīng)類型分別為

加成反應(yīng)

、

酯化反應(yīng)

．
（3）寫出C的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

HCOOCH₂CH₂Br

、

HCOOCHBrCH₃等

（任寫2種）．
（4）由B生成D的化學(xué)方程式

BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O，HOCH₂CH₂COO^-+H⁺→HOCH₂CH₂COOH

．
（5）由G生成H的化學(xué)方程式

OHCCH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH

△

H₄NOOCCH₂COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O

．

Answer 1

分析：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個H原子，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCH₂CH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH₂（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答：解：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個H原子，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCH₂CH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH₂（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CHCOOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，
故答案為：CH₂=CHCOOH，NH₄OOCCH₂COONH₄；
（2）反應(yīng)a是CH₂=CHCOOH與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，
反應(yīng)b是E為CH₃CH₂（OH）COOH與HOCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)；
（3）CH₃CH₂BrCOOH的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃，、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br，
故答案為：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃等；
（4）由B生成D的化學(xué)方程式為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O，
HOCH₂CH₂COO^-+H⁺→HOCH₂CH₂COOH，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O，HOCH₂CH₂COO^-+H⁺→HOCH₂CH₂COOH；
 （5）由G生成H的化學(xué)方程式為OHCCH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH

△

H₄NOOCCH₂COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O，
故答案為：OHCCH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH

△

H₄NOOCCH₂COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O．

點評：考查有機物的推斷，涉及烯、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機化學(xué)知識的綜合運用，是對學(xué)生思維能力的考查，根據(jù)A的分子式及A的性質(zhì)，判斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意根據(jù)D、G、H反應(yīng)，確定A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物，難度中等．