Question

12．某興趣小組同學設(shè)計了如下裝置（其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒有畫出），用加熱苯甲酸、濃H₂SO₄和乙醇混合物的方法來制備苯甲酸乙酯，并檢驗反應(yīng)的部分副產(chǎn)物．且苯甲酸乙酯的沸點為213℃，乙醚的沸點為34.6℃．
（1）關(guān)閉活塞a、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備．儀器E的作用是冷凝回流（或?qū)�氣兼冷凝）�?br />（2）上述反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有：乙醚（CH₃CH₂-O-CH₂CH₃）、乙烯、SO₂、水等．
①打開活塞a，在豎直冷凝管上方塞上塞子，通過B、C、D裝置檢驗SO₂和乙烯．已知C中盛放的試劑是NaOH溶液，B、D中應(yīng)盛放的試劑依次分別是品紅、溴水（或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液）．
②有同學擬通過紅外光譜儀鑒定所得產(chǎn)物中是否含有“-CH₂CH₃”，來確定副產(chǎn)物中存在乙醚．請你對該同學的觀點進行評價：不可以，產(chǎn)物苯甲酸乙酯也含有“-CH₂CH₃”．
（3）通過下列實驗方案，可以提純苯甲酸乙酯．
①為除去產(chǎn)品中雜質(zhì)，先將三口燒瓶中殘液倒入盛有冷水的燒杯中，并加入飽和Na₂CO₃溶液．
②用分液法可分離上述有機層和水層，分液完成后，取出有機層的操作是將有機層從上口倒入一個干燥的錐形瓶中．
③向錐形瓶中加入適量豆粒大小的無水氯化鈣干燥劑，至醚層澄清透明；過濾得醚層，然后將醚層加入到干燥的蒸餾燒瓶中蒸餾，蒸餾過程中控制的溫度為34.6℃．

Answer 1

分析 （1）有機物苯甲酸、乙醇易揮發(fā)，儀器E起冷凝回流作用；
（2）①B裝置檢驗二氧化硫的存在，C裝置除去二氧化硫防止干擾乙烯的檢驗；D裝置檢驗乙烯；
②根據(jù)紅外光譜儀的作用，進行分子結(jié)構(gòu)和化學組成分析；苯甲酸乙酯和乙醚都含有乙基“-CH₂CH₃”；
（3）①飽和Na₂CO₃溶液可溶解乙醇，中和酸，從而除去產(chǎn)品中的雜質(zhì)；
②有機層的密度小于水，在上層，應(yīng)從分液漏斗上口倒入干燥錐形瓶中，再進行干燥；
③依據(jù)物質(zhì)沸點不同，通過控制溫度蒸餾得到乙醚和酯，乙醚易揮發(fā)，說明乙醚沸點較低，苯甲酸乙酯沸點高于乙醚，蒸餾過程中控制的溫度為乙醚的沸點．

解答 解：（1）有機物苯甲酸、乙醇易揮發(fā)，儀器E為冷凝管起冷凝回流作用，充分利用原料，
故答案為：冷凝回流（或?qū)�氣兼冷凝）�?br />（2）①打開活塞a，在豎直冷凝管上方塞上塞子，通過B、C、D裝置檢驗SO₂和乙烯．二氧化硫具有漂白性，通過品紅能使品紅褪色驗證二氧化硫的存在，C中盛放的試劑是NaOH溶液，二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)而被吸收，反應(yīng)為：SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，防止干擾乙烯的檢驗，D裝置用溴水（或溴的CCl₄溶液）；CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，溴水褪色，或酸性KMnO₄溶液，乙烯被氧化高錳酸鉀溶液褪色，
故答案為：品紅、溴水（或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液）；  
②紅外光譜儀利用物質(zhì)對不同波長的紅外輻射的吸收特性，進行分子結(jié)構(gòu)和化學組成分析，產(chǎn)物苯甲酸乙酯（）、也含有-CH₂CH₃，所以不能通過紅外光譜儀來確定副產(chǎn)物中是否存在乙醚（CH₃CH₂-O-CH₂CH₃），
故答案為：不可以，產(chǎn)物苯甲酸乙酯也含有“-CH₂CH₃”；
（3）①得到酯中含有揮發(fā)出的苯甲酸、乙醇，飽和Na₂CO₃溶液可溶解乙醇，中和酸，從而除去產(chǎn)品中的雜質(zhì)，
故答案為：飽和Na₂CO₃溶液；  
②有機層的密度小于水，在上層，分液完成后，有機層從分液漏斗上口倒入一個干燥的錐形瓶中，再進行干燥，
故答案為：將有機層從上口倒入一個干燥的錐形瓶中；  
③提純苯甲酸乙酯：向錐形瓶中加入適量豆粒大小的無水氯化鈣干燥劑，至醚層澄清透明；過濾得醚層，然后將醚層加入到干燥的蒸餾燒瓶中蒸餾，苯甲酸乙酯的沸點為213℃，乙醚的沸點為34.6℃，苯甲酸乙酯沸點高于乙醚，需蒸餾出雜質(zhì)乙醚，所以蒸餾過程中控制的溫度為乙醚的沸點34.6℃，
故答案為：34.6℃．

點評 本題主要考查了苯甲酸乙酯的制取實驗，產(chǎn)物的檢驗實驗操作步驟和過程分析判斷、物質(zhì)的分離與提純等，明確反應(yīng)原理、掌握實驗基本操作和有機物性質(zhì)是解題關(guān)鍵，題目難度中等．