Question

M（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：）不溶于水，是一種昂貴的食用香料，也是重要的醫(yī)藥中間體．M的一條合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件略去），且D與M互為同分異構(gòu)體．

已知：
完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)①

 

反應(yīng)⑦

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．A

 

D

 

．
（3）寫出檢驗(yàn)E已完全轉(zhuǎn)化為M的方法

 

．
（4）寫出一種滿足下列條件C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）

 

．
i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)ii．無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)iii．分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．
（5）完成以C₃H₆為有機(jī)原料制備丙酸（CH₃CH₂COOH）（其他無(wú)機(jī)原料任選）的合成路線．
A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B…

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物
（合成路線的常用表示方法為：

 

 ）
（6）反應(yīng)③的目的是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，C₃H₇OCl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂Cl，結(jié)合分子式可知，C₃H₅Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂Cl，C₃H₆的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃．B發(fā)生信息中取代反應(yīng)生成C為，C酸性條件下得到D，D與M互為同分異構(gòu)體，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D為HOCH₂CH₂CH₂C≡CCH₂CH₃，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為HOCH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₃，E發(fā)生氧化反應(yīng)得到M，據(jù)此解答．

解答： 解：由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，C₃H₇OCl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂Cl，結(jié)合分子式可知，C₃H₅Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂Cl，C₃H₆的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃．B發(fā)生信息中取代反應(yīng)生成C為，C酸性條件下得到D，D與M互為同分異構(gòu)體，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D為HOCH₂CH₂CH₂C≡CCH₂CH₃，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為HOCH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₃，E發(fā)生氧化反應(yīng)得到M，
（1）反應(yīng)①是丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，反應(yīng)⑦是HOCH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₃發(fā)生氧化反應(yīng)生成M，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂C≡CCH₂CH₃，故答案為：；HOCH₂CH₂CH₂C≡CCH₂CH₃；
（3）E轉(zhuǎn)化為M發(fā)生醇的催化氧化，檢驗(yàn)E完全轉(zhuǎn)化為M的方法為：取樣，加入金屬鈉，無(wú)氣體產(chǎn)生，故答案為：取樣，加入金屬鈉，無(wú)氣體產(chǎn)生；
（4）C為，一種滿足下列條件C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）：i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；ii．無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；iii．分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）以C₃H₆為有機(jī)原料制備丙酸（CH₃CH₂COOH），丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成1-丙醇，1-丙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙醛，丙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酸，合成路線流程圖為：，
故答案為：；
（6）HOCH₂CH₂CH₂Cl系列轉(zhuǎn)化得到M，均含有羥基，反應(yīng)③中羥基發(fā)生反應(yīng)，在反應(yīng)⑦中又得到羥基，反應(yīng)③的目的是：保護(hù)羥基中氫原子不被反應(yīng)掉，故答案為：保護(hù)羥基中氫原子不被反應(yīng)掉．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)物化學(xué)的綜合考查，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力與知識(shí)遷移應(yīng)用，是有機(jī)化學(xué)常見(jiàn)題型，難度中等．