Question

17．鹵代烴在堿性醇溶液中能發(fā)生消去反應(yīng)．例如
烯烴A在一定條件下可以按圖進(jìn)行反應(yīng)

已知：D的分子式為C₆H₁₂Br₂，儀器分析顯示它有四個(gè)完全對(duì)稱的甲基．F₁和F₂互為同分異構(gòu)體，G₁和G₂互為同分異構(gòu)體．請(qǐng)?zhí)羁眨?br />（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為；A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C═C（CH₃）₂；E的結(jié)構(gòu)簡式為；F₁的結(jié)構(gòu)簡式為
（2）G₂的結(jié)構(gòu)簡式是：．
（3）請(qǐng)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：反應(yīng)⑤：．

Answer 1

分析 烯烴A含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為C₆H₁₂Br₂，儀器分析顯示D有四個(gè)完全對(duì)稱的甲基，D是，可知A為（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，D在足量的氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為，E與適量Br₂反應(yīng)時(shí)有兩種加成方式，即1，2-加成生成和1，4-加成生成，再加成HBr時(shí)F₁有兩種加成產(chǎn)物，F(xiàn)₂只有一種加成產(chǎn)物，則F₁為，F(xiàn)₂為，故G₁為，G₂為，據(jù)此解答．

解答 解：烯烴A含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為C₆H₁₂Br₂，儀器分析顯示D有四個(gè)完全對(duì)稱的甲基，D是，可知A為（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，D在足量的氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為，E與適量Br₂反應(yīng)時(shí)有兩種加成方式，即1，2-加成生成和1，4-加成生成，再加成HBr時(shí)F₁有兩種加成產(chǎn)物，F(xiàn)₂只有一種加成產(chǎn)物，則F₁為，F(xiàn)₂為，故G₁為，G₂為．
（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為 ；A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C═C（CH₃）₂；E的結(jié)構(gòu)簡式為；F₁的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：；（CH₃）₂C═C（CH₃）₂；；；
（2）G₂的結(jié)構(gòu)簡式是：，故答案為：；
（3）反應(yīng)⑤為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，以D的分子式與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為突破口，結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，易錯(cuò)點(diǎn)為F₁和F₂，G₁和G₂的推斷，注意理解烯烴的1，2-加成與1，4-加成反應(yīng)．