Question

【題目】Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO + R′OH

（烴基烯基醚）

烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3∶4 。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

請回答下列問題：

⑴ A的分子式為_________________。

⑵ B的名稱是__________；A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

⑶寫出C → D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________。

⑷寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①屬于芳香醛； ②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。

_________________________、________________________。

Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

⑸寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________。

⑹寫出①-④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①-③步反應(yīng)類型：____________

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①
②
③
④		——

Answer 1

【答案】C12H16O 1-丙醇（或正丙醇） CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 或

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應(yīng)
②	濃H2SO4，△	消去反應(yīng)
③	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
④	NaOH，C2H5OH，△	——

【解析】

Ⅰ利用信息可知A的分子式可寫為（C3H4）nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C12H16O，由轉(zhuǎn)化圖可知B的碳原子數(shù)為3，該醇氧化生成的C，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B的羥基在端點，故B是1-丙醇，C為CH3CH2CHO，D為CH3CH2COONH4，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡式為；

Ⅱ生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第①步是醛加成為醇，第②步是醇消去成烯烴，第③步是與Br2加成，第④步是鹵代烴的消去，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)解答該題。

（1）A的分子式可寫為（C3H4）nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C12H16O，故答案為：C12H16O；

（2）由B/span>可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為60可知，B為正丙醇；由B、E結(jié)合題給信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：1-丙醇（或正丙醇）；；

（3）C→D發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，

故答案為：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）E為，符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應(yīng)較高，有：、、，

故答案為：、、；

（5）結(jié)合最終產(chǎn)物可知，G應(yīng)有相同的碳架結(jié)構(gòu)，根據(jù)相對分子質(zhì)量為118可知E應(yīng)為，故答案為：；

（6）生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第①步是醛與氫氣在催化劑的條件下加成為醇，第②步是醇在濃硫酸作用下加熱消去成烯烴，第③步是與Br2加成，第④步是鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去．可設(shè)計如下：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應(yīng)
②	濃H2SO4，△	消去反應(yīng)
③	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
④	NaOH，C2H5OH，△	——

故答案為：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應(yīng)
②	濃H2SO4，△	消去反應(yīng)
③	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
④	NaOH，C2H5OH，△	——