Question

【化學(xué)―――選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分）

氯貝特是臨床上一種降脂抗血栓藥物，其結(jié)構(gòu)如下圖所示：

它的一條合成路線如下：

提示：（圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去）

(1)氯貝特的分子式為__________________

(2) 若8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24LCO₂(標(biāo)準(zhǔn)狀況），且B的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為______, B中含有的官能團(tuán)名稱為______

(3) 要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)①所示的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)不能達(dá)到目的的是____________

a. NaOH    b. Na₂CO₃    c    d.

(4) 反應(yīng)②的反應(yīng)類型為____________,其產(chǎn)物甲有多種同分異構(gòu)體，請判斷同時(shí)滿足以下條件的所有同分異構(gòu)體X有______種

①1,3, 5—三取代苯；

②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)。

(5)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為________________________

 

Answer 1

【答案】

(1)C₁₂H₁₅ClO₃。(2)    ，羧基、氯原子(3) c、d (4)兩種。

(5) 。D

【解析】本題考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)。(1)由氯貝特鍵線式結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C₁₂H₁₅ClO₃。

(2) 由合成路線可知，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24LCO₂(標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明A中只有一個(gè)羧基，且B的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，A為，B為，B中含有的官能團(tuán)名稱為羧基、氯原子。(3)苯酚的酸性較弱，只能與NaOH、Na₂CO₃ 反應(yīng)，加入下cd兩種物質(zhì)不能達(dá)到目的。(4)從合成路線可知，反應(yīng)②的反應(yīng)類型應(yīng)為取代反應(yīng)。由“屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”說明同分異構(gòu)體含有酯基、醛基和酚羥基，由“1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)”說明同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物最多能消耗3molNaOH，故同分構(gòu)體有、兩種。(5)從合成路線可知，D是甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，方程式為。