Question

11．化合物A經堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），C能與NaHCO₃溶液反應，且在鐵作催化劑下與液溴反應只能生成2種沸點不同的一溴代芳香族化合物．B經過下列反應后得到高分子化合物G．

已知：①A的相對分子質量小于200，其中含氧16.7%，完全燃燒產物只有CO₂和水．
②
請回答下列問題：
（1）寫出A的分子式：C₁₂H₁₆O₂．
（2）寫出C的結構簡式：．
（3）C有多種同分異構體，其中既能發(fā)生銀鏡反應又能水解的同分異構體有4種（4）已知在G的粗產物中，含有六元環(huán)狀化合物雜質H，經檢測H的核磁共振氫譜只有一個峰．寫出H的結構簡式：．
（5）寫出E→F反應的化學方程式：n（CH₃）₂C（OH）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$+（n-1）H₂O，該反應屬于縮聚反應（填反應類型）．

Answer 1

分析 C的不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，C能與碳酸氫鈉反應，說明C中含有羧基，且在鐵作催化劑下與液溴反應只能生成2種沸點不同的一溴代芳香族化合物，則C結構簡式為；A水解生成羧酸和醇，C是羧酸，則B是醇，B能連續(xù)被氧化生成D，D能發(fā)生信息②的反應，A為酯，A中含有2個O原子，則A相對分子質量=$\frac{16×2}{16.7%}$≈192，B相對分子質量=192+18-8×12-8×1-16×2=74，B為一元醇時，碳原子個數=$\frac{74-16-2}{14}$=4，符合題意，所以B中含有4個碳原子，B能連續(xù)被氧化生成羧酸D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成G，G的粗產物中，含有六元環(huán)狀化合物雜質H，經檢測H的核磁共振氫譜只有一個峰，則G結構簡式為，H結構簡式為，則B結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，D結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH、E結構簡式為（CH₃）₂CBrCOOH、F結構簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，A結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：C的不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，C能與碳酸氫鈉反應，說明C中含有羧基，且在鐵作催化劑下與液溴反應只能生成2種沸點不同的一溴代芳香族化合物，則C結構簡式為；A水解生成羧酸和醇，C是羧酸，則B是醇，B能連續(xù)被氧化生成D，D能發(fā)生信息②的反應，A為酯，A中含有2個O原子，則A相對分子質量=$\frac{16×2}{16.7%}$≈192，B相對分子質量=192+18-8×12-8×1-16×2=74，B為一元醇時，碳原子個數=$\frac{74-16-2}{14}$=4，符合題意，所以B中含有4個碳原子，B能連續(xù)被氧化生成羧酸D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成G，G的粗產物中，含有六元環(huán)狀化合物雜質H，經檢測H的核磁共振氫譜只有一個峰，則G結構簡式為，H結構簡式為，則B結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，D結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH、E結構簡式為（CH₃）₂CBrCOOH、F結構簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，A結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A分子式為C₁₂H₁₆O₂，故答案為：C₁₂H₁₆O₂；
（2）C結構簡式為，故答案為：；
（3）C為，C的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，說明含有酯基和醛基，為甲酸酯，取代基為HCOO-、-CH₃，有鄰間對三種，取代基為HCOOCH₂-，有一種，所以符合條件的有4種，故答案為：4；
（4）在G的粗產物中，含有六元環(huán)狀化合物雜質H，經檢測H的核磁共振氫譜只有一個峰，則H結構簡式為，
故答案為：；


（5）G結構簡式為，F(xiàn)結構簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成G，反應類型是縮聚反應，
反應方程式為n（CH₃）₂C（OH）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：n（CH₃）₂C（OH）COOH$\stackrel{一定條件下}{→}$+（n-1）H₂O；縮聚反應．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，正確判斷A結構簡式是解本題關鍵，注意結合題給信息采用知識遷移方法進行推斷，需要學生熟練掌握基礎知識并靈活運用，題目難度中等．