Question

已知：①R-NO₂

Fe

HCl

R-NH₂，②苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響．以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：



（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是______．
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①______，②______．
（3）有機(jī)物

的所有原子______（填“是”或“不是”）在同一平面上．

Answer 1

苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯，A與一氯甲烷反應(yīng)生成B，B在Fe/HCl發(fā)生信息①的反應(yīng)生成為

，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為



，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成

，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對(duì)位取代，故D為

，苯經(jīng)過(guò)反應(yīng)①、反應(yīng)②得到



，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對(duì)位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯







再發(fā)生硝化反應(yīng)生成







，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成



，故，①是







、②是







，
（1）A轉(zhuǎn)化為B是硝基苯一氯甲烷反應(yīng)生成



，反應(yīng)方程式為



，
故答案為：



；
（2）由上述分析可知，①是







、②是







，
故答案為：







；







；
（3）有機(jī)物

中含有甲基、氨基，甲基是四面體型，氨基是三角錐型，所以不可能在同一平面內(nèi)，
故答案為：不是．