Question

仔細(xì)體會(huì)下列有機(jī)合成過(guò)程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：
已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：


肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：


已知：反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)．請(qǐng)回答：
（1）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：______．E中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____．
（2）反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是______．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②______，③______．
寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：②______⑥______．
（4）符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有______種（苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對(duì)位且屬于酯類）．

Answer 1

通過(guò)反應(yīng)的條件和信息可知：A為C₂H₅OH，B為CH₃CHO，C為

，D為

，E為







，F(xiàn)為







，
（1）由以上分析可知F為







，E為







，含有羥基、醛基官能團(tuán)，
故答案為：







；羥基、醛基；
（2）符合原子經(jīng)濟(jì)性的反應(yīng)為加成反應(yīng)，題中①為加成反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，則符合原子經(jīng)濟(jì)性的是①⑤，故答案為：①⑤；
（3）反應(yīng)②為C₂H₅OH的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，反應(yīng)③為氯代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為



，⑥為消去反應(yīng)，由







生成







，
故答案為：2C₂H₅OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；



；氧化；消去；
（4）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對(duì)位且屬于酯類，符合條件的







的同分異構(gòu)體有3種：

，故答案為：3．