Question

不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

(1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說法，正確的是________。

Ⅰ

A．遇FeCl₃溶液可能顯紫色

B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

C．能與溴發(fā)生取代反應(yīng)

D．1 mol 化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng)

(2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：

＋2ROH＋2CO＋O₂2                       ＋2H₂O 

Ⅱ　

化合物Ⅱ的分子式為________，1 mol化合物Ⅱ能與________mol H₂恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。

(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H₂。Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________(寫一種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為________。

 

(4)聚合物                      可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為

________________，利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為____________________________________。

Answer 1

(1)AC　(2)C₉H₁₀　4

 

(3)                            或      　                  

 NaOH的醇溶液，加熱

(4)CH₂===CHCOOCH₂CH₃

CH₂===CH₂＋H₂OCH₃CH₂OH

2CH₂===CH₂＋2CH₃CH₂OH＋2CO＋O₂2CH₂===CHCOOCH₂CH₃＋2H₂O

[解析] (1)該化合物中含有酚羥基，故A項(xiàng)正確；分子中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由于酚羥基的鄰位和對(duì)位上都有H原子，故能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，分子中的碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；化合物Ⅰ中的2個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基都能與NaOH反應(yīng)，故最多消耗3 mol NaOH，D錯(cuò)誤。

(2)根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₉H₁₀，化合物Ⅱ中苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該化合物能與4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

(3)化合物Ⅱ分子中含有碳碳雙鍵，該雙鍵可由醇或鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到，醇能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H₂，而鹵代烴不能，故化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

或

鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中受熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)。

(4)由聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可知為加聚產(chǎn)物，故其單體為CH₂===CHCOOCH₂CH₃。合成有機(jī)物采取逆推法，結(jié)合反應(yīng)①的原理，反應(yīng)物還需要乙醇，因而先用乙烯合成乙醇，即CH₂===CH₂＋H₂OCH₃CH₂OH，然后結(jié)合反應(yīng)①的信息，利用反應(yīng)

2CH₂CH₂＋2CH₃CH₂OH＋2CO＋O₂2CH₂CHCOOCH₂CH₃＋2H₂O來合成。