Question

H是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)。H的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。
③D和G是同系物
請回答下列問題：
（1）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有             、                。
（2）生成A的化學方程式：                                       。
（3）D分子中含有的官能團名稱：                              。
（4）E的分子式：                        。
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式：                                            。
（6）同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有          種（不包括立體異構(gòu)）：
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個取代基。
其中核磁共振氫譜為5組峰的為                             （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

（1）取代反應(yīng)(1分)  加成反應(yīng)(1分)
（2）
（3）羥基 羧基（各1分，共2分）    （4）C₈H₁₀O
（5）
    （3分）
（6）6     

解析試題分析：（1）A→B反應(yīng)過程中，第一步有機物與Cl₂反應(yīng)是取代反應(yīng)，第二步有機物與HCl反應(yīng)，產(chǎn)物多出HCl，是加成反應(yīng)。
（2）生成A的反應(yīng)是根據(jù)信息①的結(jié)果。再用A于Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)進行驗證。
（3）D分子含3個O原子，可以說明B(C₁₀H₁₂Cl₂)與NaOH水溶液反應(yīng)水解產(chǎn)物C[C₁₀H₁₂(OH)₂]有1個-OH為氧化，故B是，C是，D是，D的官能團是羥基和醛基。
（4） 與水反應(yīng)生成醇，能氧化為含3個O原子的產(chǎn)物是羧酸，故E是，然后生成，與Br₂在光照條件下生成F，它水解(NaOH)生成G是。
（6）同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有-OH連在苯環(huán)上；②能發(fā)生水解反應(yīng)，屬于酯；③苯環(huán)上有兩個取代基，1個-OH，另外酯基是HCOOCH₂-或CH₃COO-。兩個取代基可為鄰間對位有6種其中核磁共振氫譜為5組峰的為。
考點：有機化學基礎(chǔ)。