Question

Ⅰ.施安卡因(G)是一種抗心律失常藥物，可由圖K30­3所示路線合成。

圖K30­3

(1)已知A是CH₂CHCOOH的單體，則A中所含官能團的名稱是________________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________；用系統(tǒng)命名法給C命名為______________。

(3)C與足量NaOH醇溶液共熱時反應(yīng)的化學方程式為________________________________________________。F→G的反應(yīng)類型為____________。

(4)L是E的同分異構(gòu)體，分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH₃NHCH₃、________________、________________________________________________________________________、

________________。

Ⅱ.H是C的同系物，其核磁共振氫譜有兩個峰。按如下路線，由H可合成高聚物V：

HNQV

　M_r＝167

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(6)Q→V反應(yīng)的化學方程式為________________________________________________。

Answer 1

(1)羧基、碳碳雙鍵

(2)CH3CH2COOH　2­溴丙酸

(3)CH3CHCOOH＋2NaOHBrCH2===CHCOONa＋

2H2O＋NaBr　取代反應(yīng)

(4)H2NCH2CH3H2NCH2CH3

H2NCH3CH3

(5)(CH3)2CCOOHBr

(6)nCH2CCOOCH2CH3CH3CH2CCOOCH2CH3CH3

[解析] Ⅰ.(1)從高聚物的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是通過加聚反應(yīng)生成的，故可推出其單體A是丙烯酸，A中所含的官能團有碳碳雙鍵和羧基。

(2)A→B的反應(yīng)為烯烴的加氫反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOH。C的命名應(yīng)以丙酸為母體，名稱為2­溴丙酸。

(3)C在堿性醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)。對比F、G的結(jié)構(gòu)差異可知，F(xiàn)中的Br原子被－NH2所代替，故該反應(yīng)為取代反應(yīng)。

(4)從L的取代物只有兩種可知，分子的空間對稱性較強。則可能的結(jié)構(gòu)有對位二元取代物：H2NCH2CH3、H2NCH2CH3；或兩個甲基處于間位：H2NCH3CH3、CH3NH2CH3。

Ⅱ.C的同系物的分子式應(yīng)該符合通式CnH2n－1O2Br，結(jié)合H的相對分子質(zhì)量為167，則其分子式為C4H7O2Br。因H的核磁共振氫譜有兩個峰，故其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CCOOHBr。從題給流程及反應(yīng)條件可推出N、Q、V的結(jié)構(gòu)簡式。