Question

有增長碳鏈是有機合成中非常重要的反應(yīng)．例如：
反應(yīng)①

用通過以下路線可合成（Ⅱ）：

（1）（Ⅰ）的分子式為

 

；1mol該物質(zhì)完全燃燒需要消耗

 

mol O₂．
（2）（Ⅱ）與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（3）（Ⅲ）的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；在生成（Ⅲ）時，還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是

 

．
（4）對二氯苯也能與有機物（Ⅰ）（過量）發(fā)生類似反應(yīng)①的系列反應(yīng)，其生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機化合物的獲得與應(yīng)用

分析：（1）根據(jù)物質(zhì)（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式；根據(jù)分子式可計算出耗氧的物質(zhì)的量；
（2）物質(zhì)（Ⅱ）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下可以發(fā)生酯的水解反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)；
（3）物質(zhì)（Ⅲ）與乙醇在酸性條件下反應(yīng)生成C₅H₈O₂，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，由CH₃CH（OH）COOH的結(jié)構(gòu)與物質(zhì)（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脫去1分子水生成物質(zhì)（Ⅲ），應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，據(jù)此確定物質(zhì)（Ⅲ）；CH₃CH（OH）COOH生成物質(zhì)（Ⅲ）還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，應(yīng)是2分子CH₃CH（OH）COOH通過酯化反應(yīng)脫去2分子生成環(huán)酯；
（4）對二氯苯也能與有機物（Ⅰ）（過量）發(fā)生類似反應(yīng)①，則對苯二氯中的兩氯都可與有機物（Ⅰ）發(fā)生反應(yīng)，所以對苯二氯可以與兩個有機物（Ⅰ）發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，據(jù)此可推知生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式；

解答： 解：（1）根據(jù)物質(zhì)（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₈H₈O₂，從耗氧的角度看，此分子式也可寫成C₈H₄?2H₂O，由此可看出1mol該物質(zhì)需要消耗氧氣9mol，
故答案為：C₈H₈O₂；9；
（2）物質(zhì)（Ⅱ）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下可以發(fā)生酯的水解反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）物質(zhì)（Ⅲ）與乙醇在酸性條件下反應(yīng)生成C₅H₈O₂，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，由CH₃CH（OH）COOH的結(jié)構(gòu)與物質(zhì)（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脫去1分子水生成物質(zhì)（Ⅲ），應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故物質(zhì)（Ⅲ）的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，CH₃CH（OH）COOH生成物質(zhì)（Ⅲ）還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，應(yīng)是2分子CH₃CH（OH）COOH通過酯化反應(yīng)脫去2分子生成環(huán)酯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₂=CHCOOH；，酯化（取代）反應(yīng)；
（4（4）對二氯苯也能與有機物（Ⅰ）（過量）發(fā)生類似反應(yīng)①，則對苯二氯中的兩氯都可與有機物（Ⅰ）發(fā)生反應(yīng)，所以對苯二氯可以與兩個有機物（Ⅰ）發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，所以可推知生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：

點評：本題考查有機物的合成與推斷，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機物的分子式進行推斷，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．