Question

【題目】非索非那定（H）是一種重要的抗過敏藥，可采用如圖路線合成：

已知：Ph-代表苯基；

請回答

（1）A的名稱為____；F→C的反應(yīng)類型為____。

（2）E的分子式為____；H中含氧官能團的名稱為____。

（3）實驗室檢驗B中官能團所用的試劑為____。

（4）E→F的化學(xué)方程式為___。

（5）D水解后得到物質(zhì)W（）則同時滿足下列條件的W的同分異構(gòu)體有___種；

其中核磁共振氫譜有五組吸收峰，峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為____。

i．苯環(huán)上有兩個取代基

ⅱ．能與FcC1溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

iii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）新戊酸（）可用于生產(chǎn)香料，設(shè)計由乙烯為起始原料制備新皮酸的合成路線____（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】甲苯 還原反應(yīng) C14H16ONCl 羥基、羧基 NaOH溶液，稀硝酸、硝酸銀溶液 +HCl 15 CH2=CH2CH3-CH2ClCH3-CH2CN

【解析】

（1）苯為母體，取代基為甲基；F發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，組成上加氫，屬于還原反應(yīng)；

（2）E分子中含有14個C原子、16個H原子，O、N、C離子原子各有1個；有機物H中含氧官能團有：羥基、羧基；

（3）B中含有氯元素，需要先利用水解反應(yīng)將氯元素以氯離子形式轉(zhuǎn)移到溶液中，再用硝酸、硝酸銀溶液檢驗氯離子；

（4）對比E、G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件及給予的信息，可知E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F中羰基被還原得到G，故F為；

（5）同時滿足下列條件的W（）的同分異構(gòu)體：i．苯環(huán)上有兩個取代基，ⅱ．能與FcC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，iii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，另外1個取代基為CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO中烴基去掉1個H原子形成的基團，前者有3種、后者有2種；

（6）對比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合（5）中D的水解得到，可知D為．模仿B→C→D轉(zhuǎn)化、G→H轉(zhuǎn)化，乙烯先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，再與CH3Cl在（CH3）2COK條件下發(fā)生取代反應(yīng)，最后在①KOH、②酸條件下水解得到。

（1）苯為母體，取代基為甲基，A的名稱為：甲苯；F發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，組成上加氫，屬于還原反應(yīng)；

（2）E分子中含有14個C原子、16個H原子，O、N、C離子原子各有1個，E的分子式為：C14H16ONCl；有機物H中含氧官能團有：羥基、羧基；

（3）B中含有氯元素，需要先再NaOH水溶液、加熱條件發(fā)生水解反應(yīng)，將氯元素以氯離子形式轉(zhuǎn)移到溶液中，再滴加硝酸至酸性，最后滴加硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素；

（4）對比E、G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件及給予的信息，可知E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F中羰基被還原得到G，故F為，E→F的化學(xué)方程式為： +HCl；

（5）同時滿足下列條件的W（）的同分異構(gòu)體：i．苯環(huán)上有兩個取代基，ⅱ．能與FcC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，iii．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，另外1個取代基為CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO中烴基去掉1個H原子形成的基團，前者有3種、后者有2種，2個取代基有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，故符合條件的共有3×（3+2）=15種，其中核磁共振氫譜有五組吸收峰，峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（6）對比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合（5）中D的水解得到，可知D為．模仿B→C→D轉(zhuǎn)化、G→H轉(zhuǎn)化，乙烯先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，再與CH3Cl在（CH3）2COK條件下發(fā)生取代反應(yīng)，最后在①KOH、②酸條件下水解得到，合成路線為：CH2=CH2CH3-CH2ClCH3-CH2CN。