Question

9．我國中科院上海生化所于1982年5月合成一種具有鎮(zhèn)痛作用而又不會像嗎啡那樣使病人上癮的藥物--腦啡肽，下面是它的結(jié)構(gòu)簡式，據(jù)此回答：

（1）該化合物為五肽，由4種氨基酸縮合而成，有4個肽鍵，有1個氨基和1個羧基，在形成時相對分子質(zhì)量少了72．
（2）如果腦啡肽肽鏈長度不變，組成它的氨基酸的種類和數(shù)目均不變，改變其中的排列順序，就可以改變其性質(zhì)．
（3）通過實驗得知該化合物能與雙縮脲試劑發(fā)生反應(yīng)，溶液顏色呈紫色．這是由于化合物中含有-CO-NH-（寫結(jié)構(gòu)式）的緣故．
（4）腦啡肽只有皮下注射才有效，而不能口服，主要原因是口服在消化道內(nèi)會消化（水解）成氨基酸而失去藥效．

Answer 1

分析 1、構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單位是氨基酸，其結(jié)構(gòu)通式是，即每種氨基酸分子至少都含有一個氨基和一個羧基，且都有一個氨基和一個羧基連接在同一個碳原子上，這個碳原子還連接一個氫和一個R基，氨基酸的不同在于R基的不同．
2、氨基酸在核糖體中通過脫水縮合形成多肽鏈，而脫水縮合是指一個氨基酸分子的羧基（-COOH ）和另一個氨基酸分子的氨基（-NH₂）相連接，同時脫出一分子水的過程；連接兩個氨基酸的化學(xué)鍵是肽鍵，其結(jié)構(gòu)式是-CO-NH-；氨基酸形成多肽過程中的相關(guān)計算：肽鍵數(shù)=脫去水分子數(shù)=氨基酸數(shù)一肽鏈數(shù)，游離氨基或羧基數(shù)=肽鏈數(shù)+R基中含有的氨基或羧基數(shù)，至少含有的游離氨基或羧基數(shù)=肽鏈數(shù)，蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量=氨基酸數(shù)目×氨基酸平均相對分子質(zhì)量一脫去水分子數(shù)×18．
3、蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)多樣性的直接原因：構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸的種類、數(shù)目、排列順序和肽鏈的空間結(jié)構(gòu)千差萬別．
4、蛋白質(zhì)中含有肽鍵，可與雙縮脲試劑作用產(chǎn)生紫色反應(yīng)．
5、分析題圖：題圖是為腦啡肽的結(jié)構(gòu)簡式，該化合物含有4個肽鍵（-CO-NH-），含有5個R基、從左至右依次是-CH₂-C₆H₄-OH、-H、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（-CH₃）₂，R基有4種．

解答 解：（1）由以上分析知，該化合物含有5個R基、4個肽鍵，是由5個氨基酸脫去4個水分子形成的五肽，此過程相對分子質(zhì)量減少4×18=72，構(gòu)成該化合物的氨基酸的R基有4種且均不含游離的氨基和羧基，所以該化合物含有4種氨基酸，含有的氨基數(shù)=肽鏈數(shù)=1個、含有的羧基數(shù)=肽鏈數(shù)=1個．
（2）腦啡肽（多肽）的結(jié)構(gòu)與構(gòu)成腦啡肽的氨基酸的種類、數(shù)目和排列順序有關(guān)，如果腦啡肽肽鏈長度不變，組成它的氨基酸的種類和數(shù)目均不變，改變其中的排列順序，就可以改變其結(jié)構(gòu)，進(jìn)而改變其性質(zhì)．
（3）該化合物中含有-CO-NH-（肽鍵），能與雙縮脲試劑發(fā)生反應(yīng)，溶液顏色呈紫色．
（4）腦啡肽的化學(xué)本質(zhì)，作為鎮(zhèn)痛作用的藥物時只有皮下注射才有效，而不能口服，因為口服在消化道內(nèi)會消化（水解）成氨基酸而失去藥效．
故答案為：
（1）五     4         4   1    1   72
（2）排列順序                        
（3）紫色                      
（4）口服在消化道內(nèi)會消化（水解）成氨基酸而失去藥效

點評 本題結(jié)合腦啡肽的結(jié)構(gòu)簡式，考查蛋白質(zhì)的合成--氨基酸脫水縮合的知識，考生識記氨基酸的結(jié)構(gòu)通式、明確氨基酸脫水縮合的過程，掌握氨基酸脫水縮合過程中的相關(guān)計算是解題的關(guān)鍵．