Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團為______________(填名稱)。

（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。

（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】（1）醚鍵 羧基；

【解析】試題分析：（1）根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)式，可知含氧官能團為醚鍵 羧基；（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)，根據(jù)定義在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是、、；

（4）根據(jù)條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，則符合條件的非諾洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖

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