Question

【題目】最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A；其結(jié)構(gòu)如下：

為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)________。

A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．縮聚反應(yīng) D．氧化反應(yīng)

(2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________。

(3)C可通過(guò)下圖所示途徑合成，并制取冬青油和阿司匹林。

(ⅰ)寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D：______________，C：________________，E：______________。

(ⅱ) 變化過(guò)程中的②屬于____________反應(yīng)，⑦屬于________反應(yīng)。

Answer 1

【答案】A、B、D 、、 水解(取代) 酯化(取代)

【解析】

(1)從化合物B所含官能團(tuán)判斷能發(fā)生的反應(yīng)類型；

(2)由分子式求其不飽和度，按照性質(zhì)確定其所含官能團(tuán)，由此寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(3)按流程分析D、C、E分別為苯酚、鄰羥基苯甲酸、鄰羥基苯甲酸甲酯，據(jù)此回答。

(1)化合物B中含有2種官能團(tuán)分別是碳碳雙鍵和醇羥基，其中碳碳雙鍵能在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)，醇羥基在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)；

答案為：A、B、D；
(2)C遇FeCl3水溶液顯紫色，則有酚羥基；且與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生，則有COOH；說(shuō)明C種含有羧基和酚羥基，則C結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、羧基和酚羥基，又因?yàn)?/span>C的分子式為C7H6O3，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，分別位于鄰、間、對(duì)三種位置，所以共有3種可能結(jié)構(gòu)，故C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、；

答案為：、、；
(3)(ⅰ)由流程分析可知，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯在氫氧化鈉溶液中水解發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D與堿反應(yīng)生成，由C與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推可得C為，C與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成冬青油E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
故答案為：；；；
(ⅱ)根據(jù)上面的分析，②溴苯在氫氧化鈉溶液中水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成D，屬于取代反應(yīng)，⑦C與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林，屬于取代反應(yīng)；
故答案為：水解(取代)；酯化(取代)。