Question

【題目】藥物H是醫(yī)學(xué)臨床上治療一種癌癥的特效藥。江西博雅生物制藥公司最新研制由有機(jī)物A合成藥物H的路線如圖：

已知：；丁烯二酸酐結(jié)構(gòu)簡式為

回答下列問題：

（1）A的鍵線式為___；B的化學(xué)名稱為___。

（2）試劑1是___；E中所含官能團(tuán)的名稱為___。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（4）反應(yīng)①～⑦中，屬于加成反應(yīng)的共有___個；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___。

（5）W與H互為同分異構(gòu)體。寫出滿足下述條件且其核磁共振氫譜有5組吸收峰的W的結(jié)構(gòu)簡式：___(寫一種)。

a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.1molW能與3molNaOH完全反應(yīng)

（6）寫出以和CH2=CH2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)___。

Answer 1

【答案】 1，4—二溴—2—丁烯 NaOH溶液 溴原子、醚鍵 4 +H2O 或

【解析】

B中兩個溴原子在1、4位，反應(yīng)①為1，4—加成反應(yīng)，由B的結(jié)構(gòu)簡式可推出A為，由B→C為溴原子發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHBrCHBrCH2OH，D通過分子內(nèi)生成醚鍵得到E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F和丁烯二酸酐發(fā)生題給已知中的加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G再與H2加成得到H。

（1）由分析可知，A的鍵線式為；按照系統(tǒng)命名法，B的名稱為：1，4—二溴—2—丁烯，故答案為：；1，4—二溴—2—丁烯；

（2）B→C為溴原子發(fā)生水解反應(yīng)生成，鹵代烴的水解要在NaOH溶液、加熱條件下進(jìn)行，故試劑1是NaOH溶液；E的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團(tuán)的名稱為溴原子、醚鍵，故答案為：NaOH溶液；溴原子、醚鍵；

（3）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（4）反應(yīng)①～⑦中，屬于加成反應(yīng)的有①③⑥⑦共4個；反應(yīng)④為分子內(nèi)生成醚鍵的反應(yīng)，化學(xué)方程式為+H2O，故答案為：4；+H2O；

（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為：，分子式為C8H8O4，W為其同分異構(gòu)體，W能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，W中應(yīng)含有酚羥基，醛基官能團(tuán)，又1molW能與3molNaOH完全反應(yīng)，故含有3個羥基，且共有5種等效氫，W為對稱結(jié)構(gòu)，故W的結(jié)構(gòu)為：或，故答案為：或。

（6）對比和CH2=CH2以及的結(jié)構(gòu)，先發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與乙烯發(fā)生題給已知的加成反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線流程圖為，故答案為：。