Question

【題目】香豆素-3-羧酸是一種重要的香料，常用作日常用品或食品的加香劑。

已知：

RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH（R代表烴基）

+R1OH

（1）A和B均有酸性，A的結(jié)構(gòu)簡式：_____________；苯與丙烯反應(yīng)的類型是_____________。

（2）F為鏈狀結(jié)構(gòu)，且一氯代物只有一種，則F含有的官能團名稱為_____________。

（3）D→丙二酸二乙酯的化學(xué)方程式：_____________。

（4）丙二酸二乙酯在一定條件下可形成聚合物E，其結(jié)構(gòu)簡式為：_____________。

（5）寫出符合下列條件的丙二酸二乙酯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。

①與丙二酸二乙酯的官能團相同；

②核磁共振氫譜有三個吸收峰，且峰面積之比為3∶2∶1；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）丙二酸二乙酯與經(jīng)過三步反應(yīng)合成

請寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

中間產(chǎn)物I_____________；中間產(chǎn)物II_____________。

Answer 1

【答案】CH3COOH 加成反應(yīng) 羰基 +2C2H5OH2H2O

【解析】

丙二酸二乙酯由D和乙醇反應(yīng)得到，可知D為丙二酸；由(1)可知A和B均有酸性，則存在羧基，故A為CH3COOH；A與溴水和紅磷反應(yīng)得到B，B再與NaCN反應(yīng)得到C，則B為BrCH2COOH，C為NCCH2COOH；根據(jù)信息提示，高聚物E為。

(1)由分析可知A為CH3COOH；苯與丙烯反應(yīng)得到異丙基苯，為加成反應(yīng)，故答案為：CH3COOH；加成反應(yīng)；

(2) F為C3H6O，不飽和度為1，鏈狀結(jié)構(gòu)，且一氯代物只有一種，則存在兩個甲基，故F為丙酮，官能團為羰基，故答案為：羰基；

(3)丙二酸二乙酯由D和乙醇反應(yīng)得到，方程式為+2C2H5OH2H2O ，故答案為：+2C2H5OH2H2O ；

(4)根據(jù)信息提示，則丙二酸二乙酯()要形成高聚物E，則要發(fā)生分子間的縮聚反應(yīng)，高聚物E為，故答案為： ；

(5) 丙二酸二乙酯(C7H12O4)同分異構(gòu)體滿足①與丙二酸二乙酯的官能團相同，說明存在酯基；②核磁共振氫譜有三個吸收峰，且峰面積之比為3∶2∶1，故氫個數(shù)分別為6，4，2；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明要存在醛基或者甲酯，官能團又要為酯基，只能為甲酯，根據(jù)②可知，含有兩個甲酯，剩下-C5H10，要滿足相同氫分別為6、4，只能為兩個乙基，滿足的為 ，故答案為：；

(6) 與丙二酸二乙酯反生加成反應(yīng)，故雙鍵斷裂，苯環(huán)沒有影響，則醛基碳氧雙鍵斷裂，生成，進(jìn)過消去反應(yīng)得到，根據(jù)題干信息RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH（R代表烴基）提示，可反生取代得到，故答案為：；。