Question

【題目】相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．（苯胺，易被氧化）

請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：

（1）H的結(jié)構(gòu)簡式是： _________________；

（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是_____________；反應(yīng)③的生成物中含氮官能團(tuán)的電子式：______________；

（3）反應(yīng)B+E的化學(xué)方程式是：_________________________________；

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是：__________________________________；

（5）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的一共有________種，其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的是 _________________（任意寫一種）

①遇Fe3+顯紫色 ②能與Ag(NH3)2OH反應(yīng)

（6）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由X和其他無機(jī)物合成的方案。例：

__________________________________________________________________ 。

Answer 1

【答案】 或 還原反應(yīng) + +H2O 9 、、

【解析】考查有機(jī)物的推斷，（1）生成H，發(fā)生縮聚反應(yīng)，即H的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）A為相對分子質(zhì)量92的芳香烴，92÷12=7…8，A的化學(xué)式為C7H8，即A的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)①發(fā)生硝化反應(yīng)，合成路線，硝基應(yīng)引入到甲基的鄰位，即F的結(jié)構(gòu)簡式為：，因?yàn)榘被�易被氧化，因此先把甲基氧化成羧基，即G的，然后根據(jù)信息G在Fe和HCl條件下生成，因此反應(yīng)③為還原反應(yīng)，－NH2的電子式為：；（3）根據(jù)，X和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)B生成C的反應(yīng)條件，B為醇，即A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C為苯甲醛，即結(jié)構(gòu)簡式為：，則E為苯甲酸，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 + +H2O ；（4）苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的方程式為；（5）與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能與銀氨溶液反應(yīng)，說明含有醛基，此物質(zhì)可能甲酸某酯或含有醛基，如果是甲酸某酯，結(jié)構(gòu)簡式為：

（鄰間對三種），如果含有醛基，（醛基在苯環(huán)上有2種）、（醛基在苯環(huán)上有3種位置）、（醛基在苯環(huán)上1種位置），因此符合條件的同分異構(gòu)體有9種，

核磁共振氫譜有4組峰，說明有4種不同的氫原子，即、、 ；（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，甲苯先與氯氣在鐵作催化劑的條件下，在甲基鄰位引入一個(gè)氯原子，因?yàn)榉恿u基容易被氧化，因此先氧化甲基為羧基，再水解，合成路線為：。