Question

【題目】已知：①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解

②現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2：6：1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；E遇FeCl3溶液顯紫色且能與濃溴水反應(yīng)。

請回答下列問題：

（1）X中官能團的名稱是 ；A的電子式 。

（2） I的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（3）E不具有的化學(xué)性質(zhì) (選填序號)

A．取代反應(yīng) B．消去反應(yīng)

C．氧化反應(yīng) D．1molE最多能與2molNaHCO3反應(yīng)

（4）只用一種試劑鑒別C和D，該試劑是 。

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①F→H： 。

②X與足量稀NaOH溶液共熱： 。

（6）同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有 種，任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為 。

A．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種

B．不發(fā)生水解反應(yīng)

C．遇FeCl3溶液不顯色

D．1mol E最多能分別與Imol NaOH和2mol Na反應(yīng)

Answer 1

【答案】

（1） 酯基、溴原子；；

（2） ；（3）bd ；

（4） NaHCO3；

（5）①

②

（6） 4 ；

【解析】

試題分析：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能與新制氫氧化銅反應(yīng)，說明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液顯色，說明E中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解，說明X中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個羥基同時連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定，會發(fā)生脫水反應(yīng)，說明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，可以確定X含有2個甲基，結(jié)合E能與能與濃溴水反應(yīng)，故HCOO-基團的鄰、對位位置有H原子，綜上分析可推知X的結(jié)構(gòu)簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，H能使溴水褪色，應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，故H為，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（1）X為，含有官能團是：酯基、溴原子；A為甲醇，電子式為，故答案為：酯基、溴原子；；

（2）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為：，a．E含有酚羥基和甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，故不選； b．E不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選； c．E是有機物能氧化反應(yīng)，且酚羥基易被氧化，故不選； d．羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以1molE最多能與1molNaHCO3反應(yīng)，故選；故答案為：bd；

（4）C為HCOOH，D為，只用一種試劑鑒別C和D，該試劑是碳酸氫鈉溶液等，

（5）①F→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

②X與足量稀NaOH溶液共熱反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

（6）同分異構(gòu)體同時符合下列條件：b、不能發(fā)生水解反應(yīng)，沒有酯基，c、遇FeCl3溶液不顯色，說明不含酚羥基，d、1mol 該同分異構(gòu)體最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應(yīng)，含有1個-OH、1個-COOH，a、苯環(huán)上的一氯代物有兩種，苯環(huán)上有2種H原子，應(yīng)含有2個取代基且處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體有：，共有4種，故答案為：4；任意一種。