Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)。G的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①；

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；

③D和F是同系物。

請回答下列問題：

（1）(CH3)2C＝CH2的系統(tǒng)命名法名稱為 。

（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為 、 。

（3）D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是 ，G的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

（4）生成E的化學(xué)方程式為 。

（5）同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O的F的同分異構(gòu)體有 種（不包括立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取α-羥基丙酸（）的合成線路：

Answer 1

【答案】（1）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯）

（2）取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

（3）羥基、羧基

（4）

（5） 21 ； 和

（6）

【解析】

試題分析：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以苯乙烯與（CH3）2C=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，B為，順推可知C為，D為，苯乙烯與HO-Br發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，E為，C8H7O2Br為，與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)，然后酸化生成F，則F為，D和F是同系物，D和F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則G為。

（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，（CH3）2C=CH2的名稱為：2-甲基-1-丙烯；

（2）A與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HCl反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)B，則答案為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；

（3）D為，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基；根據(jù)上述推斷，G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）生成E的化學(xué)方程式為：

（5） 根據(jù)上述分析F為 ，屬于F的同分異構(gòu)體，符合下列條件，①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基，這兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三個位置，含C=O可能有醛基，可能有羧基，也有可能有酯基、酮基，若是醛基，則含醛基的基團(tuán)有-CH(OH)CHO和-OCH2CHO，若含羧基，則含羧基的基團(tuán)有-CH2COOH，若含酯基，則含酯基的基團(tuán)有-00CCH3、-COOCH3、-COOCH，若是酮，則含酮基的基團(tuán)有-COCH2OH，所以F的同分異構(gòu)體有21種，其中核磁共振氫譜為4組峰，說明有4種不同環(huán)境的氫原子、能水解說明含有酯基，符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為、。

（6）根據(jù)由苯乙烯合成F的方法，由丙烯制取α-羥基丙酸（）的合成線路為：

。