Question

【題目】相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉(zhuǎn)化關系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。

已知：Ⅰ.

Ⅱ.（苯胺，易被氧化）

請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：

（1）H的結(jié)構(gòu)簡式是___。

（2）反應②的類型是___。

（3）反應⑤的化學方程式是___。

（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有___種。

（5）請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成最合理的方案（不超過4步），請在答題紙的方框中表示___。

例：

Answer 1

【答案】 氧化反應 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 6

【解析】

由商余法=7……8可知芳香烴X的分子式為C7H8，結(jié)合已知有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知X為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；由有機物的轉(zhuǎn)化關系可知，在光照條件下，與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代反應生成，則A為；在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應生成，則B為；在銅作催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成，則C為；與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應生成，則D為；酸化生成，則E為；在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應生成，則F為；由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、Ⅱ可知，發(fā)生氧化反應生成，則G為；發(fā)生還原反應生成，一定條件下，發(fā)生縮聚反應生成鏈節(jié)組成為C7H5NO的功能高分子H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（2）反應②為在作做催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成，故答案為：氧化反應；

（3）C為，分子中含有醛基，則反應⑤為與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應生成，反應的化學方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）的同分異構(gòu)體苯環(huán)上含有1個醛基和2個羥基，可以視作苯二酚的苯環(huán)上的氫原子被醛基取代，苯二酚有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體，鄰苯二酚的苯環(huán)上的氫原子被醛基取代有2種結(jié)構(gòu)、間苯二酚的苯環(huán)上的氫原子被醛基取代有3種結(jié)構(gòu)、對苯二酚的苯環(huán)上的氫原子被醛基取代有1種結(jié)構(gòu)，共有6種，故答案為：6；

（5）由和的結(jié)構(gòu)簡式，利用逆推法可知，合成的步驟為，與H2發(fā)生加成反應產(chǎn)生，與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應產(chǎn)生，與Cl2發(fā)生加成反應產(chǎn)生，與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生取代反應產(chǎn)生，所以由制取的合成路線為：，故答案為：。