Question

【題目】G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)。G的合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去):

已知：①；

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；

③D和F是同系物。

請回答下列問題：

（1）(CH3)2C＝CH2的系統(tǒng)命名法名稱為 。

（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為 、 。

（3）D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是 ，G的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）生成E的化學(xué)方程式為 。

（5）同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O的F的同分異構(gòu)體有 種(不包括立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取α-羥基丙酸()的合成線路： 。

Answer 1

【答案】

（1）2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯，或甲基丙烯)；

（2）取代反應(yīng)； 加成反應(yīng)

（3）羥基、羧基(順序可以顛倒)；

（4）

（5）21； 和

（6）

【解析】

試題分析：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與(CH3)2C=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為；苯乙烯與HOBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中Br連接的C原子上有2個H原子，故E為，C8H7O2Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則G為。

（1）(CH3)2C=CH2的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；

（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；

（3）D為，D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是醇羥基和羧基，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：醇羥基和羧基；；

（4）生成E的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（5）F的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O，苯環(huán)上鄰、間、對3種：，側(cè)鏈有異構(gòu)體：、、、—CH2OOCH、、、7種，故異構(gòu)體有3×7=21種；核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)，即4種化學(xué)環(huán)境的H，只有苯環(huán)上對位(3種H)、側(cè)鏈上1種H(上述前兩種)才符合條件，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：21；；

（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路線為，故答案為：