Question

【題目】有機(jī)物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：i

ii

（1）A的名稱為________________。

（2）步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

（3）試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，步驟Ⅵ的反應(yīng)類型為______________。

（4）F中所含官能團(tuán)的名稱為_____________________。

（5）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

①苯環(huán)上只有兩個取代基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

（6）依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖。__________

合成路線圖示例如下：

Answer 1

【答案】甲苯 C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl CH3CHClCOOH 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） 酯基、醚鍵

【解析】

A的分子式為C7H8，結(jié)合的結(jié)構(gòu)可知A為，由F的結(jié)構(gòu)可知C、E分別為、中的一種，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)I可以是甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，故E為，結(jié)合信息可知，發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為，則X為CH3CHClCOOH。據(jù)此分析解答。

根據(jù)上述分析，A為，B為，C為，D為，E為，X為CH3CHClCOOH。

(1)A為，A的名稱為甲苯，故答案為：甲苯；

(2)步驟Ⅱ為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NaOH +NaCl，故答案為：+NaOH +NaCl；

(3)試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHClCOOH，步驟Ⅵ為C()和E()的酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，故答案為：CH3CHClCOOH；取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；

(4)F()中所含官能團(tuán)有酯基、醚鍵，故答案為：酯基、醚鍵

(5)E()的同分異構(gòu)體符合：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，其中一個為-OH，另外取代基為-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH(CH3)CH2OOCH，或者為-CH2CH(CH3)OOCH，或者為-C(CH3)2OOCH，或者-CH(CH2CH3)OOCH，各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：；

(6)以為原料制取，可以用先發(fā)生催化氧化生成醛，再進(jìn)一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，合成路線為，故答案為：。