Question

【題目】化合物Ⅰ（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_________________。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（3）E的分子式為___________________。

（4）F生成G的化學(xué)方程式為_______________,該反應(yīng)類型為__________。

（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（6）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有__________種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。

Answer 1

【答案】（1）2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯）

（2）（CH3）2CHCHO（3）C4H8O2

（4） 取代反應(yīng)

（5）

（6）18

【解析】

試題分析：A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCl。A→B是消去反應(yīng)，B是（CH3）2C＝CH2；B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是（CH3）2CHCH2OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是（CH3）2CHCHO。D→E是氧化反應(yīng)，E是（CH3）2CHCOOH。F的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)，

是對(duì)甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。G→H是水解反應(yīng)，根據(jù)信息，應(yīng)該是—CHCl2變成—CHO，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H→I是酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCl。B所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵。

（2）C的名稱為2－甲基－1－丙醇；E的分子式為C4H8O2。

（3）A→B、C→D、F→G的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)。

（4）醛基與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH（CH3）2CHCOONa＋3H2O＋Cu2O↓。苯酚在光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上氫原子的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（6）J是I的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量小14，說明J比I少一個(gè)C原子，兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；官能團(tuán)一個(gè)是羧基，一個(gè)醛基，或—COOH與—CH2CH2CHO組合，或—COOH與—CH（CH3）CHO組合，或—CH2COOH與—CH2CHO組合，或—CH2CH2COOH與—CHO組合，或—CH（CH3）COOH與—CHO組合，或HOOCCH（CHO）—與—CH3的組合；每一個(gè)組合考慮鄰、間、對(duì)三個(gè)位置變化，一共有6×3=18種滿足條件的同分異構(gòu)體。其中，一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：