考點(diǎn)42乙烯  烯烴(上)

1.復(fù)習(xí)重點(diǎn)

1.乙烯的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)室制法及用途;

2.烯烴的組成、通式、通性。

2.難點(diǎn)聚焦

一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成

根據(jù)乙烯分子的球棍模型寫出乙烷分子的分子式,結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。

四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳原子的位置關(guān)系有何特點(diǎn)六個(gè)原子處于同一個(gè)平面上。

二、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

1.制備原理

從上述乙烯制備的反應(yīng)原理分析,該反應(yīng)有什么特點(diǎn)?應(yīng)該用什么樣的裝置來制備?

回答:該反應(yīng)屬于“液體+液體生成氣體型”反應(yīng),兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中,加熱要用到酒精燈。

那么反應(yīng)所需的170℃該如何控制?用溫度計(jì),當(dāng)然量程應(yīng)該在200℃左右的。

溫度計(jì):水銀球插入反應(yīng)混合液面下,但不能接觸瓶底。

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2.發(fā)生裝置

①     濃硫酸起了什么作用?濃H2SO4的作用是催化劑和脫水劑。

②     混合液的組成為濃硫酸與無水酒精,其體積比為3∶1。

③     由于反應(yīng)溫度較高,被加熱的又是兩種液體,所以加熱時(shí)容易產(chǎn)生暴沸而造成危險(xiǎn),可以在反應(yīng)混合液中加一些碎瓷片加以防止。(防暴沸)

④     點(diǎn)燃酒精燈,使溫度迅速升至170℃左右,是因?yàn)樵谠摐囟认赂狈磻?yīng)少,產(chǎn)物較純。

⑤     收集滿之后先將導(dǎo)氣管從水槽里取出,再熄酒精燈,停止加熱。

⑥     這樣的話該裝置就與實(shí)驗(yàn)室制氯氣的發(fā)生裝置比較相似,只不過原來插分液漏斗的地方現(xiàn)在換成了溫度計(jì)。

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3.收集方法:排水法

當(dāng)反應(yīng)中生成乙烯該如何收集呢?

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C2H4分子是均勻?qū)ΨQ的結(jié)構(gòu),是非極性分子,在水中肯定溶解度不大,況且其相對分子質(zhì)量為28,與空氣的28.8非常接近,故應(yīng)該用排水法收集。

請大家根據(jù)制備出的乙烯,總結(jié)乙烯有哪些物理性質(zhì)。

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三、乙烯的性質(zhì)

1.物理性質(zhì) 

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無色、稍有氣味、難溶于水、ρ=1.25g/L

乙烯是一種典型的不飽和烴,那么在化學(xué)性質(zhì)上與飽和烷烴有什么差別呢?下面我們來進(jìn)行驗(yàn)證。

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2.化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)

[演示實(shí)驗(yàn)5―4](由兩名學(xué)生操作)將原先的裝置中用于收集乙烯的導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)氣管,點(diǎn)燃酒精燈,使反應(yīng)溫度迅速升至170℃,排空氣,先收集一部分乙烯于試管中驗(yàn)純,之后用火柴點(diǎn)燃純凈的乙烯。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:乙烯氣體燃燒時(shí)火焰明亮,并伴有黑煙。

[演示實(shí)驗(yàn)5―5]熄滅燃燒的乙烯氣,冷卻,將乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中。

酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。

[演示實(shí)驗(yàn)5―6]將乙烯氣通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溴的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去。

(先撤出導(dǎo)管,后熄滅酒精燈,停止反應(yīng),演示實(shí)驗(yàn)結(jié)束)

a.燃燒  CH2==CH2+3O22CO2+2H2O

b.使酸性KMnO4溶液褪色

乙烯與溴反應(yīng)時(shí),乙烯分子的雙鍵中有一個(gè)鍵被打開,兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上,生成了無色的物質(zhì):1,2―二溴乙烷。

(2)加成反應(yīng) 

 

 

 

 

 

加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

除了溴之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),如工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與H2O的加成反應(yīng)而生成乙醇。

學(xué)生動(dòng)手寫:與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。

制備CH3CH2Cl時(shí),選用乙烯和HCl作反應(yīng)物好,還是選用乙烷與Cl2作反應(yīng)物好?

[答]用乙烯和HCl作反應(yīng)物好,因?yàn)槎甙l(fā)生加成反應(yīng)后無副產(chǎn)物,而乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)后產(chǎn)物有多種,副產(chǎn)物太多。

本節(jié)小結(jié):本節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了乙烯的分子結(jié)構(gòu),探究了乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法的制備原理、發(fā)生裝置、收集方法等,并制備收集了乙烯氣,實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了乙烯的重要化學(xué)性質(zhì)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng),并分析了乙烯的聚合反應(yīng)的特點(diǎn);了解了乙烯的重要用途和烯烴的相關(guān)知識,重點(diǎn)應(yīng)掌握乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法及相關(guān)問題和其主要的化學(xué)性質(zhì)。

●板書設(shè)計(jì)      第三節(jié)  乙烯  烯烴

不飽和烴的概念

試題詳情

一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成   二、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

1.制備原理        2.發(fā)生裝置        3.收集方法:排水法

試題詳情

三、乙烯的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)        2.化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)

試題詳情

a.燃燒  CH2==CH2+3O2        2CO2+2H2O

b.使酸性KMnO4溶液褪色

(2)加成反應(yīng)

(3)聚合反應(yīng)    n CH2==CH2[―   CH2―CH2 ]―  n

通過剛才的加成反應(yīng)知道C2H4分子中的雙鍵不穩(wěn)定,在適宜的溫度、壓強(qiáng)和有催化劑存在的條件下,乙烯的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵會斷裂,分子里的碳原子能互相結(jié)合成很長的鏈,就生成了聚乙烯。

CH2==CH2+CH2==CH2+CH2==CH2+……

―CH2―CH2―+―CH2―CH2―+―CH2―CH2+……

―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2……

什么叫高分子化合物?什么叫聚合反應(yīng)?

聚乙烯的分子很大,相對分子質(zhì)量可達(dá)到幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物,簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。

大家在理解乙烯的聚合反應(yīng)時(shí)應(yīng)注意把握聚合反應(yīng)的兩個(gè)特點(diǎn):其一是由分子量小的化合物互相結(jié)合成分子量很大的化合物;其二是反應(yīng)屬于不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)。像這種既聚合又加成的反應(yīng)又叫加聚反應(yīng)。乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)就屬于加聚反應(yīng)。

四、乙烯的用途

乙烯的一個(gè)重要用途:作植物生長調(diào)節(jié)劑可以催熟果實(shí);乙烯是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料,可用于制造塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等,乙烯的生產(chǎn)發(fā)展帶動(dòng)其他石油化工基礎(chǔ)原料和產(chǎn)品的發(fā)展。所以一個(gè)國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量,已成為衡量這個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標(biāo)志之一。

乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,那么我們就把

分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴,乙烯是烯烴的典型,也是最簡單的烯烴。

五、烯烴

試題詳情

1.烯烴的概念:分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴

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2.烯烴的通式:CnH2n(n≥2)

在烴分子中,當(dāng)碳原子數(shù)一定時(shí),每增加一個(gè)碳碳鍵必減少兩個(gè)氫原子,將烷烴和烯烴的分子組成比較可得,烯烴的通式應(yīng)為CnH2n

實(shí)際我們所說的烯烴都是指分子中只含一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和烴,所以也叫單烯,也還有二烯烴:CH2==CH-CH==CH2烯烴的通式為CnH2n,但通式為CnH2n的烴

不一定是烯烴,如右圖中其分子式為C4H8,

 

 

 

試題詳情

符合CnH2n,但不是烯烴。不難發(fā)現(xiàn)在烯烴中碳?xì)湓觽(gè)數(shù)比為1∶2,則碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為一定值,是85.7%。

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3.烯烴在物理性質(zhì)上有何變化規(guī)律?

(根據(jù)表5―3中的數(shù)據(jù)自學(xué)、歸納總結(jié)后回答):對于一系列無支鏈且雙鍵位于第一個(gè)碳原子和第二個(gè)碳原子之間的烯烴,

①隨著分子里碳原子數(shù)的增加,熔沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大;烯烴的相對密度小于水的密度;不溶于水等。

②烯烴常溫常壓下C  1~4  氣態(tài),C  5~10液態(tài),C  11~固態(tài),

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4.烯烴化學(xué)性質(zhì)

講敘:由于烯烴的分子結(jié)構(gòu)相似――分子里有一個(gè)碳碳雙鍵,所以它們的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似,如(學(xué)生寫)

①氧化反應(yīng) a.燃燒  CnH2n +O2nCO2+nH2O

b.使酸性KMnO4溶液褪色

 

②加成反應(yīng)

試題詳情

R-CH==CH-R+Br-Br  

③加聚反應(yīng)

   R-CH==CH2                                                        (聚丙乙烯)

 

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5.烯烴的系統(tǒng)命名法

①選主鏈,稱某烯。(要求含CㄔC的最長碳鏈)

 

 

 

②編號碼,定支鏈,并明雙鏈的位置。

 

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3.例題精講

試題詳情

例1、最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術(shù):在3℃潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射,引起光化學(xué)反應(yīng),使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉(zhuǎn)化為沒有催熟作用的有機(jī)物。試回答:

(1)可能較長期保鮮的主要原因是__________________________________________。

(2)寫出主要反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________。

解析:水果能放出少量的乙烯,乙烯是催熟劑。根據(jù)題意,這種新技術(shù)能除去乙烯,把乙烯轉(zhuǎn)化為一種沒有催熟作用的有機(jī)物,生成什么有機(jī)物呢?聯(lián)系題中所給出的反應(yīng)條件“潮濕、光化學(xué)反應(yīng)”可得出乙烯是跟水反應(yīng)生成乙醇。

(1)使乙烯轉(zhuǎn)化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時(shí)間長。

(2)CH2=CH2 + H2O C2H5OH。

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例2.若已知某金屬卡賓的結(jié)構(gòu)示意為R---M=CH2(R表示有機(jī)基團(tuán)、M表示金屬原子),它與CH2=CHCH3的反應(yīng)如下:

CH2=CHCH3 + R---M=CH2 R---M=CHCH3 + CH2=CH2

CH2=CHCH3 + R---M=CHCH3 R---M=CH2 + CH3CH=CHCH3

<fieldset id="2xfm9"><optgroup id="2xfm9"></optgroup></fieldset>

    R---M=CH2

    現(xiàn)有金屬卡賓R---M=CHCH3和烯烴分子CH2=C(CH3)2 它們在一起發(fā)生反應(yīng)。請回答如下問題;

    試題詳情

    1.能否得到CH3CH2CH=CHCH2CH3                     (填“能”或“不能”)

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    2.產(chǎn)物中所有碳原子都在同一平面的的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式是                    

    試題詳情

    3.生成的相對分子質(zhì)量最小的烯烴的電子式為                       

    試題詳情

    4.若由CH2=C(CH3)2 制CH2=CHCl則應(yīng)選用的金屬卡賓為                       

    解析:

      金屬卡賓R---M=CHCH3和烯烴CH2=C(CH3)2 的反應(yīng)有:

       CH2=C(CH3)2 + R---M=CHCH3 CH3CH=C(CH3)2 + R---M=CH2

       CH2=C(CH3)2 + R---M=CHCH3 CH3CH=CH2 + R---M=C(CH3)2

    CH3CH=C(CH3)2 + R---M=CHCH3 CH3CH=CHCH3 + R---M=C(CH3)2

       CH2=C(CH3)2 + R---M=CH2   CH2=CH2 + R---M=C(CH3)2

       CH2=C(CH3)2 + R---M=C(CH3)2 R---M=CH2 + (CH3)2C=C(CH3)2

       由上述反應(yīng)可知:

    試題詳情

    1.不能 

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    2. CH2=CH2  CH3CH=CH2  CH3CH=CHCHCH3CH=C(CH3)2   (CH3)2C=C(CH3)2    

    試題詳情

    3.

    試題詳情

    4. R---M=CHCl

    例3Grubbs催化劑,具有非常廣泛的官能團(tuán)實(shí)用性,且穩(wěn)定、易制備。反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率高,催化劑的用量少。它可催化關(guān)(成)環(huán)復(fù)分解反應(yīng),它的結(jié)構(gòu)如下:

     

     

     

     

     

    已知:環(huán)已烷的結(jié)構(gòu)可用     表示。

    試題詳情

    1.上述Grubbs催化劑的分子式為                         。

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    2.  請用化學(xué)方程式表示以                                    為主要原料合成

     

     

    有機(jī)化合物    

     

     

     解析:

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     1.  C46H64 Ru P N2 Cl2                  

    試題詳情

    2.

     

        

         

        

                     

                                

     

     

    (先進(jìn)行“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”后酯化也可以,有機(jī)物結(jié)構(gòu)用箭線式或結(jié)構(gòu)式都可以)

    例4實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的SO2。某同

    學(xué)設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確定上述混合氣體中含有乙烯和SO2

     

     

     

     

     

     

    (1)I、II、III、IV裝置可盛放的試劑是:I       II       III        IV(請將下列有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi))

    A、品紅    B、NaOH溶液      C、濃硫酸    D、酸性KMnO4溶液

    (2)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是                                   ;

    (1)使用裝置II的目的是                                           ;

    (2)使用裝置III的目的是                                          ;

    (3)確定含有乙烯的現(xiàn)象是                                          。

    分析:實(shí)驗(yàn)室制取乙烯過程中常混有SO2。證明SO2存在可用品紅溶液,看是否褪色。

    而證明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液,但乙烯和 SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以在證明乙烯存在以前應(yīng)除去SO2。利用乙烯與堿溶液不反應(yīng)而SO2能與堿溶液反應(yīng)的性質(zhì)除去SO2。

    答案為:(1)A;B;A;D。(2)裝置I中品紅溶液褪色可說明混合氣體中含有SO2。(3)除去SO2氣體(4)檢驗(yàn)SO2是否除盡。(5)裝置(III)中品紅溶液不褪色,裝置(IV)中酸性KMnO4溶液褪色,說明混合氣體中含有乙烯。

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    4.實(shí)戰(zhàn)演練

    試題詳情

    一、選擇題(每小題5分,共45分)?

    1.下圖可用于?

    A.加熱無水醋酸鈉和堿石灰制取CH4?

    B.加熱乙醇與濃硫酸的混合液制C2H4?

    C.加熱KClO3和少量MnO2,制取O2?

    D.加熱NH4Cl和消石灰混合物制NH3?

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    2.綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中,原子利用率最高的是?

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    3.兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時(shí)1 L該混合烴與9 L O2混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L,下列各組混合烴中不符合此條件的是?

    A.CH4、C2H4                     B.CH4、C3H6?

    C.C2H4、C3H4                     D.C2H2、C3H6?

    試題詳情

    4.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是

    試題詳情

    5.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得純凈CH4,最好依次通過盛下列哪一組試劑的洗氣瓶

    A.澄清石灰水,濃H2SO4?

    B.酸性KMnO4溶液,濃H2SO4?

    C.Br2水,濃H2SO4?

    D.濃H2SO4,酸性KMnO4溶液?

    試題詳情

    6.下列關(guān)于反應(yīng)XeF4+2CH3-CH==CH22CH3CH2CHF2+Xe的說法正確的是

    A.XeF4被氧化?

    B.CH3―CH==CH2是還原劑?

    C.CH3CH2CHF2是還原產(chǎn)物?

    D.XeF4既是氧化劑,又是還原劑?

    試題詳情

    7.某烴分子中含偶數(shù)個(gè)碳原子,相同條件下1 mL氣態(tài)烴完全燃燒時(shí)需6 mL氧氣,此烴分子中原子的總數(shù)為?

    A.8             B.11?          C.12                D.14?

    試題詳情

    8.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),C==C發(fā)生斷裂。RCH==CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。在該條件下,下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是?

    A.CH3CH==CH(CH22CH3

    B.CH2==CH(CH22CH3

    C.CH3CH==CHCH==CHCH3

    D.CH3CH2CH==CHCH2CH3

    試題詳情

    9.丁腈橡膠:

    具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能,合成丁腈橡膠的原料是

    ①CH2==CH―CH==CH②CH3―C==C―CH③CH2==CH―CN

    ④CH3―CH==CH―CN  ⑤CH3CH==CH2  ⑥CH3―CH==CH―CH3

    A.③⑥             B.②③              C.①③              D.④⑤

     

    試題詳情


    同步練習(xí)冊答案