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化學專題輔導8

專題八：有機基本概念的梳理和綜合

[命題趨向]

《考試大綱》中對有機基本概念的要求主要有以下幾點：

（1）理解基團、同分異構、同系物的概念。

（2）了解常見簡單烷烴、烯烴、炔烴等常見有機物的命名方法。了解有機物的基本分類方法。

近幾年高考試題關于有機物基本概念的考查主要有以下幾種常見題型：

（1）關于有機物的分類。根據(jù)組成元素將有機物分成烴、烴的衍生物兩大類。烴可以分成飽和烴與不飽和烴兩類，也可根據(jù)烴分子中碳碳鍵特征分成烷、烯、炔、芳香烴等。烴的衍生物可以根據(jù)其中所含的官能團分成酚、醇、醛、酸等幾大類。還可以分成合成有機物、天然有機物等等。高考試題常會列出一些生活中常見的有機物、中學化學未出現(xiàn)過的有機物等，要求考生判斷其類別。

（2）有機物與生活在常識問題的聯(lián)系。聯(lián)系實際、聯(lián)系生活是新課程改革的一個重要導向，分省命題后的高考中可能會更加強調聯(lián)系生活實際問題。

（3）有機物命名。有機物命名是一個重要基礎知識，往年高考也出現(xiàn)過考查有機物命名的試題。只要平時復習中整理過這類知識，遇到這類試題就較容易解答，所以復習中對這類知識要國以重視，不要留下盲點。

（4）有機反應類型的判斷。判斷有機反應類型是高考試題必考內容之一，可以有選擇題、有機推斷題等題型來考查這個知識點。

[知識體系和復習重點]

1．根據(jù)官能團去理解有機物的分類方法：

2．主要掌握簡單的烷烴、烷基的命名方法，簡單的烯、炔的命名方法，苯及其衍生物的命名，簡單的醇、醛、酸、酯的命名等等。理解基、官能團、同系物等概念。

還要注意歸納課本出現(xiàn)過的一些反應產(chǎn)物的名稱。如，纖維素跟硝酸反應生成的“三硝酸纖維素酯”、甘油跟硝酸反應的產(chǎn)物叫“三硝酸甘油酯”（俗名也叫“硝化甘油”）、苯跟濃反應產(chǎn)物叫苯磺酸、葡萄糖銀鏡反應生成產(chǎn)物叫葡萄糖酸等等。復習中也要重視某些有機物的俗名，能夠根據(jù)俗名判斷有機物的結構。

3．有機反應主要類型歸納

下屬反應

涉及官能團或有機物類型

其它注意問題

取代反應

酯水解、鹵代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質水解等等

烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質等等

鹵代反應中鹵素單質的消耗量；

酯皂化時消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時要特別注意）。

加成反應

氫化、油脂硬化

C=C、C≡C、C=O、苯環(huán)

酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；

C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質等多種試劑反應，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應。

消去反應

醇分子內脫水

鹵代烴脫鹵化氫

醇、鹵代烴等

、等不能發(fā)生消去反應。

氧化反應

有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應、醛氧化成酸等

絕大多數(shù)有機物都可發(fā)生氧化反應

醇氧化規(guī)律；

醇和烯都能被氧化成醛；

銀鏡反應、新制氫氧化銅反應中消耗試劑的量；

苯的同系物被KMnO₄氧化規(guī)律。

還原反應

加氫反應、硝基化合物被還原成胺類

烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等

復雜有機物加氫反應中消耗H₂的量。

加聚反應

乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚

烯烴、二烯烴（有些試題中也會涉及到炔烴等）

由單體判斷加聚反應產(chǎn)物；

由加聚反應產(chǎn)物判斷單體結構。

縮聚反應

酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等

酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等

加聚反應跟縮聚反應的比較；

化學方程式的書寫。

[典型題析]

[例1] （2003年上海市高考化學試題）下列物質一定不是天然高分子的是（）

A．橡膠 B．蛋白質 C．尼龍 D．纖維素

[解析]答案選C。

本題主要考查有機物的分類。有機物的分類是研究有機物必需具備的最基礎的知識，每年的高考中都會有涉及有機物分類的試題。

題中的四種物質都是高分子化合物，要注意橡膠有天然橡膠和人工合成橡膠兩類。

[例2]（2002年上海高考綜合試題）橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機高分子化合物，具有良好的彈性，但強度較差。一為了增加某些橡膠制品的強度，加工時往往需進行硫化處理。即將橡膠原料與硫磺在一定條件下反應；橡膠制品硫化程度越高，強度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時硫化程度較高的是（）

A．橡皮筋 B．汽車外胎 C．普通氣球 D．醫(yī)用乳膠手套

[解析]答案選B。本題主要考查用有機化學基礎知識解決實際問題的能力。橡皮筋、汽車外胎、普通氣球、乳膠手套等都是生活中常見的物品，橡膠的合成、橡膠的硫化是化學基礎知識。試題中給予一定的提示，可以測試考生接受提示信息、運用信息的敏捷性。

“橡膠本身的彈性很好，但強度較差”，“硫化程度越高，強度越大，但彈性越差”，這些都是試題中給出的重要信息。再從生活經(jīng)驗可知，乳膠手套的彈性最好，汽車外胎需要有很高的強度，所以硫化程度較高的應是汽車外胎。

[例3]（2004年廣東、廣西等省高考大綜合試題）下列5個有機化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應的是（）

①CH₂＝CHCOOH ②CH₂＝CHCOOCH₃ ③CH₂＝CHCH₂OH

④CH₃CH₂CH₂OH ⑤CH₃CH₂CHO

A．①③④ B．②④⑤ C．①③⑤ D．①②⑤

[解析]答案選C。

本題主要考查常見官能團的性質。碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基等都是中學化學中常見的官能團，了解這些官能團的結構和特性等是有機化學學習的起碼要求。所以高考試題經(jīng)常會考到這類試題。

醇羥基跟羧基能發(fā)生酯化反應，碳碳雙鍵、醛基等能發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵、醇羥基、醛基等能被氧化。①③⑤等三種有機物都符合題設條件。

[例4]2003年3月，中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機化學所計國楨研究員因在有機分子簇集和自由基化學研究領域取得重大成果，而榮獲國家自然科學一等獎。據(jù)悉，他們在研究過程中曾涉及到如下一種有機物。請根據(jù)所示化合物的結構簡式回答問題：

（1）該化合物中，官能團⑦的名稱是__________，官能團①的電子式是__________。該化合物是由______個氨基酸分子脫水形成的。寫出該化合物水解生成的氨基酸的結構簡式（任寫一種）______________________________________________________，并寫出此氨基酸與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式___________________________________________。

（2）上海有機化學研究所在我國氟化學理論研究和氟產(chǎn)品以及核化學工業(yè)等方面作出過重大貢獻，如F₄₆就是用的四氟乙烯與全氟丙烯共聚得到的，若兩種單體物質的量之比1:1，試寫出這種高聚物的結構簡式______________________。已知三氟苯乙烯（三個氟均連在苯環(huán)上）的分子式為C₈H₅F₃，則它的異構體除還有另外五種是_______________。

[解析]（1）羧基，。4。H₂NCH₂COOH，H₂NCH₂COOH+NaOH?H₂NCH₂COONa+H₂O。（或另外三種氨基酸及對應的反應式）

（2）或。

[評注]起點高，落點還是在中學有機化學基礎知識。這道可能較好地測試對有機物結構簡式的觀察能力、化學方程式和同分異構體的書寫能力。

[專題預測與專題訓練]

1．下列關于有機物的敘述正確的是（）

A 有機物都是非電解質 B 熔點低的化合物都是有機物

C 不含氫的化合物也可能是有機物 D 含有碳元素的化合物都是有機物

2．人們一向把碳的氧化物、碳酸鹽看作無機物的原因是（）

A 都是碳的簡單化合物 B 不是從生命體中取得

C 不是共價化合物 D 不具備有機物典型的性質和特點

3．下列說法中錯誤的是（）

①化學性質相似的有機物是同系物

②分子組成相差一個或幾個CH₂原子團的有機物是同系物

③若烴中碳、氫元素的質量分數(shù)相同，它們必定是同系物

④互為同分異構體的兩種有機物的物理性質有差別，但化學性質必定相似

A ①②③④ B 只有②③ C 只有③④ D 只有①②③

4．聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點。右邊是聚丙烯酸酯的結構簡式，它屬于（）

①無機化合物 ②有機化合物 ③高分子化合物

④離子化合物 ⑤共價化合物

A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．②③④

5．擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結構簡式如右圖：

下列對該化合物敘述正確的是（）

A．屬于芳香烴 B．屬于鹵代烴

C．在酸性和堿性條件下都不能水解 D．在一定條件下可以發(fā)生加成反應

6．生物學家預言，21世紀是木材化工產(chǎn)品的世紀，利用木材得到纖維素，用纖維素不能得到的物質是（）

（A）蛋白質（B）玻璃紙（C）苯酚（D）葡萄糖

7．下列物質中不屬于單糖的是（）

8．人們把食品分為綠色食品、藍色食品、白色食品等。綠色植物通過光合作用轉化的食品叫做綠色食品，海洋提供的食品叫藍色食品，通過微生物發(fā)酵制得的食品叫白色食品。下面屬于白色食品的是（）。

（A）食醋（B）面粉（C）菜油（D）海帶

9．為了測定一種氣態(tài)烴A的化學式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，定性實驗表明產(chǎn)物是CO₂、CO和水蒸氣。學生甲、乙設計了兩個方案，均認為根據(jù)自已的方案能求出A的最簡式，他們測得的在有關數(shù)據(jù)如下（圖中的箭頭表示氣流的方向，實驗前系統(tǒng)內的空氣已排盡）：

甲方案：燃燒產(chǎn)物增重2.52g增重1.32g生成CO₂1.76g

乙方案：燃燒產(chǎn)物增重5.60g增重0.64g增重4g

試回答：

（1）根據(jù)兩方案，你認為能否求出A的最簡式?

（2）請根據(jù)你選擇的方案，通過計算求出A的最簡式

（3）若要確定A的分子式，是否需要測定其它數(shù)據(jù)?為什么?

10．美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機拍攝到化學反應中化學鍵（注：即分子內原子之間的相互作用）斷裂和形成的過程，因而獲得1999年諾貝爾化學獎。激光有很多用途，例如波長為10.3微米的紅外激光能切斷B(CH₃)₃分子中的一個B－C鍵，使之與HBr發(fā)生取代反應：B(CH₃)₃＋HBrB(CH₃)₂Br＋CH₄。而利用9.6微米的紅外激光卻能切斷兩個B―C鍵，并與HBr發(fā)生二元取代反應。