有機(jī)合成
教學(xué)目標(biāo)
知識(shí)技能：通過(guò)復(fù)習(xí)有機(jī)合成，使學(xué)生掌握有機(jī)物的官能團(tuán)間的相互轉(zhuǎn)化以及各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件、合成路線的選擇或設(shè)計(jì)。會(huì)組合多個(gè)化合物的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。
能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。
科學(xué)思想：通過(guò)精選例題，使學(xué)生認(rèn)識(shí)化學(xué)與人們的生活是密切相關(guān)的，我們可以利用已學(xué)的知識(shí)，通過(guò)各種方法合成人們需要的物質(zhì)，使知識(shí)為人類(lèi)服務(wù)，達(dá)到對(duì)學(xué)生滲透熱愛(ài)化學(xué)、熱愛(ài)科學(xué)、熱愛(ài)學(xué)習(xí)的教育。
科學(xué)品質(zhì)：激發(fā)興趣和科學(xué)情感；培養(yǎng)求實(shí)、創(chuàng)新、探索的精神與品質(zhì)。
科學(xué)方法：通過(guò)組織學(xué)生討論解題關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證思維方法的教育，學(xué)會(huì)抓主要矛盾進(jìn)行科學(xué)的抽象和概括。
重點(diǎn)、難點(diǎn) 學(xué)會(huì)尋找有機(jī)合成題的突破口。學(xué)會(huì)利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)尋找合成路線的最佳方式。
教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)
教師活動(dòng)
【復(fù)習(xí)引入】上節(jié)課我們主要復(fù)習(xí)了有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型，與有機(jī)物合成有關(guān)的重要反應(yīng)規(guī)律有哪幾點(diǎn)呢？
【追問(wèn)】每一規(guī)律的反應(yīng)機(jī)理是什么？
（對(duì)學(xué)生們的回答評(píng)價(jià)后，提出問(wèn)題）
【投影】
①雙鍵斷裂一個(gè)的原因是什么？
②哪種類(lèi)型的醇不能發(fā)生氧化反應(yīng)而生成醛或酮？
③哪種類(lèi)型的醉不能發(fā)生消去反應(yīng)而生成烯烴？
④酯化反應(yīng)的機(jī)理是什么？
⑤什么樣的物質(zhì)可以發(fā)生成環(huán)反應(yīng)？對(duì)學(xué)生的回答進(jìn)行評(píng)價(jià)或補(bǔ)充。
學(xué)生活動(dòng)
思考、回憶后，回答：共5點(diǎn)。
①雙鍵的加成和加聚；
②醇和鹵代烴的消去反應(yīng)；
③醇的氧化反應(yīng)；
④酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解；
⑤有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)。
討論后，回答。
積極思考，認(rèn)真討論，踴躍發(fā)言。
答：①雙鍵的鍵能不是單鍵鍵能的兩倍，而是比兩倍略少。因此，只需要較少的能量就能使雙鍵里的一個(gè)鍵斷裂。
②跟―OH相連的碳原子與3個(gè)碳原子相連的醇一般不能被氧化成醛或酮；
③所在羥基碳原子若沒(méi)有相鄰的碳原子（如CH3OH）或相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或鹵代烴）不能發(fā)生消去反應(yīng)而生成不飽和烴；
④酯化反應(yīng)的機(jī)理是：羧酸脫羥基，醇脫氫。
⑤能發(fā)生有機(jī)成環(huán)的物質(zhì)是：二元醇脫水、羥基酸酯化、氨基酸脫水、二元羧酸脫水。
【提問(wèn)】衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是什么？為什么？
回答：常把乙烯的年產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。
原因是：乙烯是有機(jī)化工原料，在合成纖維工業(yè)、塑料工業(yè)、橡膠工業(yè)、醫(yī)藥等方面得到廣泛應(yīng)用。
【評(píng)價(jià)后引入】今天我們來(lái)復(fù)習(xí)有機(jī)物的合成。
【板書(shū)】有機(jī)合成
【講述】下面讓我們一起做第一道題，請(qǐng)同學(xué)們思考有機(jī)合成中合成路線的合理設(shè)計(jì)的關(guān)鍵是什么？應(yīng)從哪些方面入手？
【投影】
例1 用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o(wú)機(jī)試劑為原料，合成 
。
資料1
資料2
傾聽(tīng)，明確下一步的方向。
展開(kāi)討論：
從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化：
①?gòu)奶兼溁衔镒優(yōu)榉辑h(huán)化合物；
②官能團(tuán)從“―C≡C―”變?yōu)椤皑DBr”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法，即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨�，再溴代方可；而三溴苯酚中的“―OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知， 
中的“―NH2”可通過(guò)轉(zhuǎn)化為重氮鹽，再進(jìn)行放氮反應(yīng)除去。
板演方程式：
【評(píng)價(jià)】大家分析得很全面，也很正確�，F(xiàn)將可行方案中所涉及到的有關(guān)反應(yīng)方程式按順序?qū)懗�。�?qǐng)兩名同學(xué)到黑板來(lái)寫(xiě)，其他同學(xué)寫(xiě)在筆記本上。
【評(píng)價(jià)】?jī)擅麑W(xué)生書(shū)寫(xiě)正確。
【提問(wèn)】對(duì)比這兩道小題，同學(xué)們想一想，設(shè)計(jì)合成有機(jī)物的路線時(shí)，主要應(yīng)從哪里進(jìn)行思考呢？
分析、對(duì)比、歸納出：
①解題的關(guān)鍵是找出原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)差別是什么，然后在熟知物質(zhì)性能的基礎(chǔ)上尋找解決問(wèn)題的途徑即合成路線。
②在解題時(shí)應(yīng)考慮引入新的官能團(tuán)，能否直接引入，間接引入的方法是什么？這些問(wèn)題的解決就需要我們熟練掌握有機(jī)物的特征反應(yīng)。
【板書(shū)】一、有機(jī)合成的解題思路
（1）寫(xiě)出①、②、③步反應(yīng)的化學(xué)方程式，是離子反應(yīng)的寫(xiě)離子方程式_________；
（2）B溶于冬青油致使產(chǎn)品不純，用NaHCO3溶液即可除去，簡(jiǎn)述原因_________；
（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么為原料？怎樣合成的？
認(rèn)真讀題、審題。
小組討論，得出：
（1）
（2）冬青油中混有少量 
可用小蘇打溶液除去的原因是：
，產(chǎn)物 
可溶于水相而與冬青油分層，便可用分液法分離而除雜。
（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羥基可與其發(fā)生反應(yīng)，而使冬青油變質(zhì)。
【評(píng)價(jià)】同學(xué)們分析合理，答案正確。
【提問(wèn)】1mol阿斯匹林最多可和幾摩氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)呢？
究竟哪一個(gè)是正確答案呢？
答案：甲：2mol；
乙：3mol。
結(jié)果：乙是正確的。
【講述】阿斯匹林是一個(gè)“古老”的解熱鎮(zhèn)痛藥物，而緩釋長(zhǎng)效阿斯匹林又使阿斯匹林煥發(fā)了青春，請(qǐng)大家思考下題。
【投影】
例3 近年，科學(xué)家通過(guò)乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上，制成緩釋長(zhǎng)效阿斯匹林，用于關(guān)節(jié)炎和冠心病的輔助治療，緩釋長(zhǎng)效阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
試填寫(xiě)以下空白：
（1）高分子載體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。
（2）阿斯匹林連接在高分子載體上的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型是_______。
（3）緩釋長(zhǎng)效阿斯匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值幕瘜W(xué)方程式是_______。
事物是在不斷地發(fā)展的……
分析：本題的關(guān)鍵詞語(yǔ)是“通過(guò)乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上”。緩釋長(zhǎng)效阿斯匹林可分為三部分：①高分子載體；②阿斯匹林；③作為橋梁作用的乙二醇。
在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值姆磻?yīng)，則屬于水解反應(yīng)，從而找到正確的解題思路。
答：（1） 
（2）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）
（3）
【引導(dǎo)】根據(jù)大家的分析，解決上題的關(guān)鍵是要找出題給信息中的關(guān)鍵詞句。那么，我們將怎樣尋找解題的“突破口”呢？
【投影】
例4 有一種廣泛用于汽車(chē)、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按下列流程生產(chǎn)的。圖中的M（C3H4O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N和M的分子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯取代位置有三種。
【板書(shū)】二、有機(jī)合成的突破口（題眼）
試寫(xiě)出：（1）物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____；M_____。物質(zhì)A的同類(lèi)別的同分異構(gòu)體為_(kāi)______。
（2）N+B→D的化學(xué)方程式_______.
（3）反應(yīng)類(lèi)型：X_____；Y_________。
【組織討論】請(qǐng)分析解題思路并求解。
思考新問(wèn)題。
讀題、審題、析題、解題。
討論：
①本題的題眼是什么？
②為什么這樣確定？
③怎樣推斷A的結(jié)構(gòu)？
代表發(fā)言：①解本題的“突破口”即“題眼”是M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
②因?yàn)楸绢}中對(duì)M的信息量最豐富，M可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定有醛基，M的結(jié)構(gòu)式除―CHO外，殘留部分是C2H3―，而C2H3―只能是乙烯基，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH―CHO。
③M經(jīng)氧化后可生成丙烯酸CH2=CH―COOH，由反應(yīng)條件和D的分子式組成可以推斷D是B和N的酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根據(jù)質(zhì)量守恒原理，B的分子式為C4H10O，是丁醇，A為丁醛。根據(jù)A的烴基上一氯取代物有3種，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，它的同類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體為：
CH3CH（CH3）CHO。
答案：
（1）A：CH3CH2CH2CHO
M：CH2=CH―CHO
（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O
（3）X：加成反應(yīng) Y：加聚反應(yīng)
【評(píng)價(jià)、總結(jié)】找解題的“突破口”的一般方法是：
【板書(shū)】①信息量最大的點(diǎn)；
②最特殊的點(diǎn)；
③特殊的分子式；
④假設(shè)法。
歸納：①找已知條件最多的地方，信息量最大的；②尋找最特殊的――特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)、特殊顏色等等；③特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；④如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。
【反饋練習(xí)】
【投影】
例5 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且組成中元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示。B和D互為同分異構(gòu)體。
試寫(xiě)出：化學(xué)方程式
A→D_____，B→C____。
反應(yīng)類(lèi)型：A→B____，B→C____，A→E____，E的結(jié)
構(gòu)簡(jiǎn)式____。
A的同分異構(gòu)體（同類(lèi)別有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____及____。
【組織討論】請(qǐng)分析解題思路并求解。
思路1 以A為突破口，因其信息量大。
A具有酸性，有―COOH。
A→B（C4H8O3→C4H6O2）， A物質(zhì)發(fā)生脫水反應(yīng)，又由于B可使溴水褪色，因而B(niǎo)中含有C=C，屬消去反應(yīng)，則A中應(yīng)具有―OH。
A→D的反應(yīng)是由A中―COOH與―OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)狀酯D，由于D為五原子環(huán)狀結(jié)構(gòu)，
A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CHCOOH， 
A→E的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。
答案：A→D：
B→C：
A→B：消去反應(yīng)，B→C：加聚反應(yīng)，
A→E：縮聚反應(yīng)。
E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 
A的同分異構(gòu)體：
大家知道，藥補(bǔ)不如食補(bǔ)。乳酸的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值較高，易被入吸收。乳酸的結(jié)構(gòu)是怎樣的？在工業(yè)上，是怎樣形成的呢？
【投影】
例6 酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為：
它可由乙烯來(lái)合成，方法如下：
（1）乳酸自身在不同條件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為：____、____、____。（2）寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___。
【設(shè)問(wèn)】本題的難點(diǎn)是什么？
哪位同學(xué)知道呢？
【評(píng)價(jià)或補(bǔ)充】
請(qǐng)三名同學(xué)到黑板上板演答案。
認(rèn)真審題，尋找本題的突破口，討論解題思路。
答：C的形成。
學(xué)生甲上臺(tái)講。
利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。
請(qǐng)寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式�！練w納】根據(jù)大家在討論中出現(xiàn)各種誤區(qū)，請(qǐng)大家總結(jié)一下，在選擇合成途徑時(shí)應(yīng)注意哪些問(wèn)題呢？
認(rèn)真審題，積極思考，小組討論。匯報(bào)結(jié)果。
誤區(qū)：①誤認(rèn)為只有苯與硝酸反應(yīng)生成硝基苯，而甲苯與硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的結(jié)構(gòu)確定硝基與磺酸基為間位關(guān)系。③忽視苯胺具有還原性，NaClO具有氧化性，選擇錯(cuò)誤的合成途徑。
正確答案：
分組討論，共同得出以下結(jié)論：
①每一步的反應(yīng)都要符合反應(yīng)規(guī)律或信息提示，不能杜撰；②確定反應(yīng)中官能團(tuán)及它們互相位置的變化；③確定反應(yīng)先后順序時(shí)注意能否發(fā)生其它反應(yīng)如酯在NaOH溶液中水解時(shí)，是否有苯酚生成，把C=C氧化時(shí)是否有―CHO存在，使用氧化劑時(shí)是否存在還原性基團(tuán)如―NH2等；④反應(yīng)條件的正確選擇；⑤題中所給予的信息往往起到承上啟下的關(guān)鍵作用，一定要認(rèn)真分析，信息與反應(yīng)物、生成物、中間產(chǎn)物的關(guān)系，從中得到啟示。
①
②
③
④
⑤
【講解】大家總結(jié)了有機(jī)合成中應(yīng)注意的問(wèn)題在有機(jī)合成中應(yīng)遵循以下4個(gè)原則。
【板書(shū)】四、有機(jī)合成遵循的原則
【板書(shū)】三、有機(jī)合成題應(yīng)注意的事項(xiàng)：
1．所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。
2．發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡(jiǎn)單。
3．要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。
4．所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。
【課堂小結(jié)】
1．有關(guān)有機(jī)合成的復(fù)習(xí)，我們共同學(xué)習(xí)了幾個(gè)方面？
2．有機(jī)合成題的解題技巧是什么呢？
一人答，大家評(píng)判。
答：……
答：①綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律解題。
②充分利用題給的信息解題。
③掌握正確的思維方法。
有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。
【布置作業(yè)】完成課外練習(xí)。
精選題
一、選擇題
1．化合物的 
中的―OH被鹵原子取代所得的化合物稱(chēng)為酰鹵，下列化合物中可以看作酰鹵的是 （ ）
A．HCOF B．CCl4
C．COCl2 D．CH2ClCOOH
2．合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 
的高聚物，其單體應(yīng)是 （ ）
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A．①、② B．④、⑤
C．③、⑤ D．①、③
3．自藜蘆醇 
廣范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 （ ）
A．1mol，1mol
B．3.5mol，7mol
C．3.5mol，6mol
D．6mol，7mol
4．A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是 （ ）
A．M（A）=M（B）+M（C）
B．ZM（D）=M（B）+M（C）
C．M（B）＜M（D）＜M（C）
D．M（D）＜M（B）＜M（C）
二、非選擇題
5．提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：
請(qǐng)觀察下列化合物A～H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)品均未寫(xiě)出）并填寫(xiě)空白：
（1）寫(xiě)出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
C____；G____；H____。
（2）屬于取代反應(yīng)的有（填寫(xiě)代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分）____。
6．有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑，它們的分子量相等，可用以下方法合成：
請(qǐng)寫(xiě)出：有機(jī)物的名稱(chēng)：A____，B____�；瘜W(xué)方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反應(yīng)的類(lèi)型及條件：類(lèi)型____，條件____。
E和F的相互關(guān)系屬____（多選扣分）。
①同系物 ②同分異構(gòu)體 ③同一種物質(zhì) ④同一類(lèi)物質(zhì)
7．乙酰水楊酸（ 
）俗稱(chēng)阿司匹林，1982年科學(xué)家將其連接在高分子載體上，使之在人體內(nèi)持續(xù)水解釋放出乙酰水楊酸，稱(chēng)為長(zhǎng)效阿司匹林，它的一種結(jié)構(gòu)是：
（1）將乙酰水楊酸溶于適量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入鹽酸至呈酸性，析出白色晶體
A，將A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。
①白色晶體A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。
②A的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，同時(shí)還屬于酯類(lèi)的化合物有______。
③A的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，但不屬于酯類(lèi)或羧酸類(lèi)的化合物必定含有___________基。
（2）長(zhǎng)效阿司匹林水解后可生成三種有機(jī)物，乙酰水楊酸、醇類(lèi)有機(jī)物和一種高聚物。該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____，該高聚物的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。
答 案
一、選擇題
1．A、C 2．D 3．D 4．D
二、非選擇題
5．（1）C：C6H5―CH=CH2 G：C6H5―C≡CH
（2）①、③、⑥、⑧
6．A：對(duì)苯二甲醇 B：對(duì)苯二甲酸
X：取代，光，②、④
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