（12分）某同學(xué)擬以A、C兩種烴合成有機(jī)物F，合成的路線(xiàn)如下圖所示：

（1）請(qǐng)寫(xiě)出①④的反應(yīng)類(lèi)型：①               ④             。
（2）請(qǐng)寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A：              B：              
C：             D：                 。
（3）請(qǐng)寫(xiě)出①、③、④的反應(yīng)方程式：
①：                                                         。
③：                                                       。
④：                                                         。

（12分）某同學(xué)擬以A、C兩種烴合成有機(jī)物F，合成的路線(xiàn)如下圖所示：

（1）請(qǐng)寫(xiě)出①④的反應(yīng)類(lèi)型：①                ④              。

（2）請(qǐng)寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A：               B：               

C：              D：                  。

（3）請(qǐng)寫(xiě)出①、③、④的反應(yīng)方程式：

①：                                                          。

③：                                                        。

④：                                                          。

（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。

（2）A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，與B互為同分異構(gòu)體的C含苯環(huán)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈。則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)兩種）__________、__________。

（3）擬以芳香烴出發(fā)來(lái)合成A，其合成路線(xiàn)如下：

（Ⅰ）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①屬_____________反應(yīng)，反應(yīng)④屬_____________反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬_____________反應(yīng)。

（Ⅱ）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D________________，H________________。

（Ⅲ）已知F分子中含“CH₂OH”,通過(guò)F不能有效、順利地獲得B，其原因是：___________

____________________________________________________________________。

（Ⅳ）寫(xiě)出反應(yīng)方程式（注明必要的反應(yīng)條件）

反應(yīng)②____________________________。

反應(yīng)⑥____________________________________。