一氯乙酸（ClCH₂COOH）是無色晶體，可溶于水，其水溶液顯酸性，是重要的有機反應中間體，可進行多種反應。

（1）一定條件下，一氯乙酸與苯可直接合成苯乙酸，其反應方程式是_________________

_____              （不要求標出反應條件）。

（2）工業(yè)上將一氯乙酸、2丙醇與濃硫酸混合加熱制備一氯乙酸異丙酯，一氯乙酸異丙酯的結構簡式為____________________________________ ；反應過程中，可能產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物有異丙醚[(CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂]和________________________（填結構簡式）。

（3）pKa常用于表示物質(zhì)的酸性強弱，pKa的數(shù)值越小，該物質(zhì)的酸性越強。已知鹵素原子對飽和脂肪酸的酸性影響具有相似性。25℃時一些鹵代飽和脂肪酸的pKa數(shù)值如下：

可見，25℃時鹵素原子對鹵代飽和脂肪酸的酸性影響有（寫出2條即可）：

①____________________________________________________________________；

②____________________________________________________________________；

根據(jù)上述數(shù)據(jù)和規(guī)律判斷， Cl₂CHCOOH的pKa的數(shù)值范圍為_________________。

（11分）一氯乙酸（ClCH₂COOH）是無色晶體，可溶于水，其水溶液顯酸性，是重要的有機中間體，可進行多種反應。

（1）一定條件下，一氯乙酸與苯可直接合成苯乙酸，其反應方程式是____________________

__________________________________________（不要求標出反應條件）。

（2）工業(yè)上將一氯乙酸、2―丙醇與濃硫酸混合加熱制備一氯乙酸異丙酯，一氯乙酸異丙酯的結構簡式為________________________；反應過程中，可能產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物有_____________
________________、______________________________（填兩種結構簡式）。

（3）pK_a常用于表示物質(zhì)的酸性強弱，pK_a的數(shù)值越小，該物質(zhì)的酸性越強。已知鹵素原子對飽和脂肪酸的酸性影響具有相似性。25℃時一些鹵代飽和脂肪酸的pK_a數(shù)值如下：

可見，25℃時鹵素原子對鹵代飽和脂肪酸的酸性影中央委員有（寫出2條即可）：

①____________________________________________________________________________。

②____________________________________________________________________________。

根據(jù)上述數(shù)據(jù)和規(guī)律判斷，Cl₂CHCOOH的pK_a的數(shù)值范圍為__________________________。