（10分）有機(jī)合成是以有機(jī)反應(yīng)為工具，通過(guò)設(shè)計(jì)合理的合成路線，從較簡(jiǎn)單的化合物或單質(zhì)經(jīng)化學(xué)反應(yīng)合成有機(jī)物的過(guò)程。有機(jī)合成一般包括分子骨架的形成和官能團(tuán)的引

入、轉(zhuǎn)換及保護(hù)等方法。保護(hù)羥基官能團(tuán)常用2,3-二氫吡喃，該化合物與醇在氯化氫或濃硫酸催化下形成縮醛，脫除這個(gè)保護(hù)基通常只要簡(jiǎn)單的酸性水解(如下圖所示)：

一個(gè)目標(biāo)化合物通�？山�(jīng)由多條合成路線合成，下面所列的是兩條合成5甲基1,5己二醇的路線：

路線一：

路線二：

（1）請(qǐng)寫出上述合成路線中(a)―(m)各步驟所需的試劑；

（2）在上述合成“路線一”中，哪些步驟屬于分子骨架的形成？哪些屬于官能團(tuán)轉(zhuǎn)換？哪些屬于官能團(tuán)保護(hù)、脫保護(hù)？