Question

(15分)某有機(jī)物X(C13H13O7Br)遇到FeCl3溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

已知：①X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A、B、C三種有機(jī)物；

②室溫下B經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋果酸D，D的分子式為C4H6O5；

③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

試回答：

⑴D中所含官能團(tuán)的名稱是 ，D不能發(fā)生的反應(yīng)類型是 (填序號(hào)) 。①加成反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③氧化反應(yīng)，④酯化反應(yīng)。

⑵D的一種同分異構(gòu)體E有如下特點(diǎn)：lmol E可以和3 mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，放出33．6 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，lmolE可以和足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成lmolCO2，lmolE還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2 mol Ag。試寫出E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

⑶A和D在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

⑷若C經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機(jī)物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，寫出其中任意一種和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

⑸F的一種同分異構(gòu)體是制取阿司匹林( )的原料，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

，它在一定條件下生成高分子化合物的方程式為 。

 

Answer 1

⑴羧基、羥基 ①(2，2)

⑵ 、(1，1)

⑶ (2)

⑷ 、(1，1)

(2)

⑸

(1，2)

【解析】

試題分析：根據(jù)X的分子式C13H13O7Br、部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知信息可確定，X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A為HOCH2-CH2OH，B為NaOOC-CH2-CH(OH)-COONa，蘋果酸D為HOOC-CH2-CH(OH)-COOH，C含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)酚鈉結(jié)構(gòu)和1個(gè)醛基。

⑴根據(jù)蘋果酸D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOC-CH2-CH(OH)-COOH，可知其所官能團(tuán)有羧基、羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)，但不成發(fā)生加成反應(yīng)；

⑵根據(jù)蘋果酸D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOC-CH2-CH(OH)-COOH，結(jié)合其同分異構(gòu)體E的限定條件，可知E中含有1個(gè)－COOH，1個(gè)－CHO，2個(gè)－OH，則E其可能的結(jié)構(gòu)為、。

⑶根據(jù)A(HOCH2-CH2OH)和D(HOOC-CH2-CH(OH)-COOH)在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，說明A和D分子間發(fā)生了兩次酯化反應(yīng)才能形成八元環(huán)酯結(jié)構(gòu)。

⑷根據(jù)“C[含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)酚鈉結(jié)構(gòu)和1個(gè)醛基]經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機(jī)物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種(其苯環(huán)上有較強(qiáng)的對(duì)稱性)”可推斷F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有兩種：、，二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

⑸根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可反推F(或)的同分異構(gòu)體為，該物質(zhì)含有－OH、－COOH能通縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。

考點(diǎn)：本題以“某有機(jī)物X的分子式和部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、以及與氫氧化鈉反應(yīng)的生成物的相關(guān)信息”為素材，考查了官能團(tuán)名稱、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體推斷等。