Question

3．已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：CH₃CH₂Br$\stackrel{NaCN}{→}$CH₃CH₂CN$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₃CH₂COOH
產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈．請根據(jù)下面框圖回答問題：

（1）寫出A→B、B→C、B→D的化學方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）
A→B：CH₃CH=CH₂+Br₂→CH₃CHBrCH₂Br
B→C：CH₃CHBrCH₂Br+2NaCN→CH₃CH（CN）CH₂CN+2nNaBr
B→D：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr
（2）寫出F結(jié)構(gòu)簡式．．

Answer 1

分析 A分子式為C₃H₆，能與溴發(fā)生反應(yīng)生成B，B水解得到的D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，D為CH₃CH（OH）CH₂OH，G為CH₃COCHO，H為CH₃COCOOH，B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為CH₃CH（CN）CH₂CN，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則F為，以此解答該題．

解答 解：A分子式為C₃H₆，能與溴發(fā)生反應(yīng)生成B，B水解得到的D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，D為CH₃CH（OH）CH₂OH，G為CH₃COCHO，H為CH₃COCOOH，B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為CH₃CH（CN）CH₂CN，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則F為，
（1）A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，方程式為CH₃CH=CH₂+Br₂→CH₃CHBrCH₂Br，
CH₃CHBrCH₂Br與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH（CN）CH₂CN，方程式為CH₃CHBrCH₂Br+2NaCN→CH₃CH（CN）CH₂CN+2nNaBr，
CH₃CHBrCH₂Br在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CH₂OH，方程式為CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr，
故答案為：CH₃CH=CH₂+Br₂→CH₃CHBrCH₂Br；CH₃CHBrCH₂Br+2NaCN→CH₃CH（CN）CH₂CN+2nNaBr；CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
（2）化合物E為，與CH₃CH（OH）CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則F為；
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學生的分析能力的考查，注意根據(jù)反應(yīng)條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．