Question

20．有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料X，可按下列流程圖生產(chǎn)．其中，M和A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，A分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基．

（1）寫出M中所含官能團(tuán)的名稱：醛基；碳碳雙鍵；
（2）寫出A、N的結(jié)構(gòu)簡式：ACH₃CH₂CH₂CHO，NCH₂=CH-COOH；
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A→B：CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
②N+B→D：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）寫出反應(yīng)類型：丙烯→M：氧化反應(yīng)，D→X：加聚反應(yīng)．

Answer 1

分析 M分子式是C₃H₄O，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中還含有碳碳雙鍵，則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數(shù)相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應(yīng)在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子涂料為，據(jù)此分析解答．

解答 解：M分子式是C₃H₄O，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中還含有碳碳雙鍵，則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數(shù)相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應(yīng)在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子涂料為，
（1）M結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CHO，其官能團(tuán)名稱是醛基和碳碳雙鍵，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（2）A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，N結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-COOH，故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO；CH₂=CH-COOH；
（3）A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與N反應(yīng)生成D的反應(yīng)方程式為：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH；
CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成M、D發(fā)生加聚反應(yīng)生成X，故答案為：氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)M的分子式及反應(yīng)信息推斷M的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再根據(jù)D的分子式、N的結(jié)構(gòu)簡式判斷B為醇，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)，題目難度中等．