Question

選考[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)](13分)

阿托酸乙酯可用于輔助胃腸道痙攣及潰瘍。阿托酸乙酯的一種合成路線如下圖所示：

請回答下列問題：

（1）E的分子式為 ，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式 ，阿托酸乙酯所含官能團的名稱 ；

（2）在反應(yīng)①②③④⑤⑥⑦⑧中，屬于取代反應(yīng)的有 ；

（3）反應(yīng)③的方程式 。

（4）有關(guān)阿托酸乙酯的說法正確的是（ ）

A．能使高錳酸鉀褪色，不能使溴水褪色

B．1mol阿托酸乙酯最多能與4molH2加成

C．能發(fā)生加成、加聚、氧化、水解等反應(yīng)

D．分子式為C11H13O2

（5）D的同分異構(gòu)體有多種，符合含有苯環(huán)且能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有 種（不包含D）。

Answer 1

（1）C10H12O2 （1分）（2分） 碳碳雙鍵、酯基（2分）（2）②⑤⑥（1分）

（3）（2分）；

（4）B、C （2分） （5）3 （2分）。

【解析】

試題分析：苯乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成的產(chǎn)物在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成B，則B為苯乙醇，B與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，生成苯乙醛，則C是苯乙醛，苯乙醛被氫氧化銅氧化、酸化后得到苯乙酸，所以D是苯乙酸，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成苯乙酸乙酯，則E為苯乙酸乙酯，E與甲酸甲酯發(fā)生取代反應(yīng)，生成，與氫氣加成反應(yīng)，醛基變?yōu)榱u基，生成F，則F在發(fā)生消去反應(yīng)生成產(chǎn)物阿托酸乙酯。

（1）根據(jù)以上分析，E為苯乙酸乙酯，其分子式是C10H12O2；F的結(jié)構(gòu)簡式為；阿托酸乙酯所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和酯基；

（2）根據(jù)以上分析，在反應(yīng)①②③④⑤⑥⑦⑧中，屬于取代反應(yīng)的有②⑤⑥；

（3）反應(yīng)③是B與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，生成苯乙醛，化學(xué)方程式是；

（4）A、阿托酸乙酯分子中含有碳碳雙鍵，可以使高錳酸鉀溶液和溴水褪色，錯誤；B、阿托酸乙酯分子中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol阿托酸乙酯最多能與4molH2加成，正確；C、阿托酸乙酯中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，正確；D、其分子式中的H原子不可能為單數(shù)，所以分子式為C11H12O2，錯誤，答案選BC；

（5）D為苯乙酸，含有苯環(huán)且能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體中含有羧基，所以符合條件的D的同分異構(gòu)體有鄰、間、對-甲基苯甲酸3種。

考點：考查有機物的推斷，官能團的判斷，反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的判斷等