實驗室制備乙酸乙酯的反應和實驗裝置如下:
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
投料 1 : 1 產(chǎn)率 65%
1 : 10 97%
(在120 ℃下測定)
已知:相關物理性質(zhì)(常溫常壓)
| 密度g/mL | 熔點/℃ | 沸點/℃ | 水溶性 |
乙醇 | 0.79 | -114 | 78 | 溶 |
乙酸 | 1.049 | 16.2 | ~117 | 溶 |
乙酸乙酯 | 0.902 | ?84 | ~76.5 | 不溶 |
合成反應:
在三頸瓶中加入乙醇5 mL,硫酸5 mL,2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3 mL ,乙醇20 mL。冷凝管中通入冷卻水后,開始緩慢加熱,控制滴加速度等于蒸餾速度,反應溫度不超過120 ℃。
分離提純:
將反應粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中,依次用少量飽和的Na2CO3溶液、飽和NaCl溶液、飽和CaCl2溶液洗滌,分離后加入無水碳酸鉀,靜置一段時間后棄去碳酸鉀。最終通過蒸餾得到純凈的乙酸乙酯。
回答下列問題:
(1)酯化反應的機制
用乙醇羥基氧示蹤
用醋酸羥基氧示蹤
含氧18水占到總水量的一半,酯也一樣。這個實驗推翻了酯化反應為簡單的取代反應。請你設想酯化反應的機制 。
(2)酯化反應是一個可逆的反應,120 ℃時,平衡常數(shù)K= 。
為了使正反應有利,通常采用的手段是:
①使原料之一過量。誰過量 ?
無水乙醇3600元/噸,冰醋酸2900元/噸。每摩乙醇 元,每摩冰醋酸 元。
②不斷移走產(chǎn)物[例如除水,乙酸乙酯、乙醇、水可形成三元恒沸物(沸點:70.2 ℃),乙酸不能形成三元恒沸物]。綜上所述選擇 過量。
(3)加入碎瓷片的作用是________;如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片,應該采取的正確操作是________(填正確答案標號)。
A.立即補加 B.冷卻后補加 C.不需補加 D.重新配料
(4)濃硫酸與乙醇如何混合? 。
(5)控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是? 。
(6)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質(zhì)? 。
飽和的Na2CO3溶液洗滌除去乙酸。如何判斷是否除凈? 。
用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na2CO3溶液,為什么不用水? 。
用飽和CaCl2溶液直接洗滌起什么作用: 。
(1)先加成反應生成后消去失水,失水有兩種可能分別生成和 (2分)
(2)(2分) ① 0.1656 (1分) 0.174 (1分)
②乙醇 (1分)
(3)防暴沸 (1分) B (1分)
(4)先加入乙醇后加入硫酸,邊振蕩加滴加。(1分)
(5)保證乙醇量是乙酸量10倍以上,提高乙酸的轉化率。(1分)
(6)乙醚、乙酸、乙醇和水(1分) pH試紙檢驗不顯酸性(1分)
減少乙酸乙酯溶解(1分) 除去少量的乙醇(1分)
【解析】
試題分析:(1)用醋酸羥基氧示蹤
將C—O單鍵變C=O的是消去反應。而含氧18水占到總水量的一半,酯也一樣。說明是同一個碳原子上存在—OH和—18OH兩個羥基。酯化反應的機制為先加成反應生成后消去失水,失水有兩種可能分別生成和 。
(2)酯化反應是一個可逆的反應,120 ℃時,平衡常數(shù)。
①因無水乙醇3600元/噸,每摩乙醇 =0.1656元;
冰醋酸2900元/噸。每摩冰醋酸=0.174元。
使原料之一過量,應為價格低廉的乙醇。
(3)加入碎瓷片的作用是防暴沸;如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片,反應液的溫度過高,應該采取的正確操作是冷卻后補加。
(4)濃硫酸與乙醇混合屬于濃硫酸的稀釋,先加入乙醇后加入硫酸,邊振蕩加滴加。
(5)控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是保證乙醇量是乙酸量10倍以上,提高乙酸的轉化率。
(6)根據(jù)乙酸、乙醇之間和乙醇本身的反應,蒸出的粗乙酸乙酯中主要含有乙醚、乙酸、乙醇和水。
飽和的Na2CO3溶液洗滌除去乙酸。pH試紙檢驗不顯酸性判斷已經(jīng)除凈乙酸。用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na2CO3溶液,是微粒減少乙酸乙酯溶解。用飽和CaCl2溶液直接洗滌可以除去少量的乙醇。
考點:化學實驗設計?疾榉磻锏幕旌戏椒捌溆嬃颗c轉化率的關系;產(chǎn)品雜質(zhì)的確定與提純方法。
科目:高中化學 來源:2013-2014河南省濮陽市高二下學期升級考試化學試卷(解析版) 題型:選擇題
已知溫度T時水的離子積常數(shù)為。該溫度下,將濃度為amol/L的一元酸HA與b mol/L的一元堿BOH等體積混合,可判定該溶液呈中性的依據(jù)是
A.a(chǎn)=b
B.混合溶液的pH=7
C.混合溶液中,
D.混合溶液中,
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科目:高中化學 來源:2013-2014河南省濮陽市高一下學期升級考試化學(A卷)試卷(解析版) 題型:選擇題
能在無色溶液中大量共存的一組離子是
A.Cu2+、SO42—、OH—、K+ B.Fe3+、Cl—、NO3—、H+
C.K+、CO32—、Cl— 、H+ D.H+、Na+、Cl—、SO42—
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科目:高中化學 來源:2013-2014河南省洛陽市高三年級第三次考試理綜化學試卷(解析版) 題型:選擇題
短周期元素X、Y、Z的原子序數(shù)依次增大,Y為IA族元素,X與Z同主族,3種元素原子的最外層電子數(shù)之和為13,下列判斷正確的是
A.Y元素位于第2周期 B.Y、Z均能與X形成不只一種化合物
C.X是ⅤA族元素 D.氫化物的穩(wěn)定性:HnZ > HnX
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科目:高中化學 來源:2013-2014河南省洛陽市高三下學期統(tǒng)考二練理綜化學試卷(解析版) 題型:推斷題
化合物F是一種重要的有機合成中間體,它的合成路線如下:
(1)化合物F中含氧官能團的名稱是 和 ,由B生成C的化學反應類型是 。
(2)寫出化合物C與乙酸反應生成酯的化學方程式:
(3)寫出化合物B的結構簡式 。
(4)某化合物是D的同分異構體,且分子中只有三種不同化學環(huán)境的氫原子。寫出該
化合物的結構簡式 (任寫一種)。
(5)請根據(jù)已有知識并結合相關信息,寫出以苯酚()和CH2=CH2為原料制備
有機物 的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下:
H2C== CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH
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科目:高中化學 來源:2013-2014河南省洛陽市高三下學期統(tǒng)考二練理綜化學試卷(解析版) 題型:選擇題
符合下列條件的有機物同分異構體共有(不考慮立體異構) ( )
①分子式為C6H14O ②在銅或銀催化劑的條件下可以被空氣中的氧氣氧化為醛
A.6種 B.7種 C.8種 D.9種
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科目:高中化學 來源:2013-2014河南省洛陽市下學期期中考試高二化學試卷(解析版) 題型:選擇題
五種物質(zhì)中:
(1)能與NaOH溶液反應的有________(填寫序號,下同);
(2)能發(fā)生銀境反應的有________;
(3)既能發(fā)生酯化反應,又能發(fā)生消去反應的有___________;
(4)能和NaHCO3反應的有______________.
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科目:高中化學 來源:2013-2014河南省洛陽市下學期期中考試高二化學試卷(解析版) 題型:選擇題
某有機物在氧氣中充分燃燒,生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1:2,則下列說法中正確的是
A.分子中C、H、O原子個數(shù)之比為1:2:3 B.分子中C、H個數(shù)之比為1:2
C.分子中可能含有氧原子 D.此有機物的分子式一定為CH4
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科目:高中化學 來源:2013-2014河南省商丘市高三第三次模擬考試理綜化學試卷(解析版) 題型:推斷題
現(xiàn)有一瓶標簽上注明為葡萄糖酸鹽(鈉、鎂、鈣、鐵)的復合制劑,某同學為了確認其成分,取部分制劑作為試液,設計并完成了如下實驗:(已知:控制溶液pH=4時,F(xiàn)e(OH)3沉淀完全,Ca2+、Mg2+不沉淀)該同學得出的結論正確的是
A.根據(jù)現(xiàn)象1可推出該試液中含有Na+
B.根據(jù)現(xiàn)象2可推出該試液中并不含有葡萄糖酸根
C.根據(jù)現(xiàn)象3和4可推出該試液中含有Ca2+,但沒有Mg2+
D.根據(jù)現(xiàn)象5可推出該試液中一定含有Fe2+
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