Question

6．下列有機物合成流程圖中，A（C₉H₁₂O）是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子．B是烴，D為，G可用作工業(yè)增塑劑．回答下列問題：

（1）E中官能團的名稱為醛基、羥基．A→B的反應類型是消去反應．
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為，已知A的一種同分異構(gòu)體也能轉(zhuǎn)化為B，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出下列有關化學方程式：
B→C+Br₂→．
D→E．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的屬于芳香族的同分異構(gòu)體共有7種．
①既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③分子中只有一個甲基．
寫出其中具有5個核磁共振氫譜峰的一種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A（C₉H₁₂O）是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子，B是烴，且B能和溴發(fā)生加成反應，所以B分子中含有碳碳雙鍵，這說明A是通過醇的消去反應生成B的，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式，可知A的結(jié)構(gòu)簡式是，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，C的結(jié)構(gòu)簡式是．C生成D的反應是鹵代烴的水解反應，需要在NaOH水溶液、加熱條件下進行，D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是．F能發(fā)生縮聚反應，說明F中既含有羥基，又含有羧基，即E生成F的反應是醛基的氧化反應，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是，據(jù)此解答．

解答 解：A（C₉H₁₂O）是芳香族化合物且分子側(cè)鏈上有處于兩種不同環(huán)境下的氫原子，B是烴，且B能和溴發(fā)生加成反應，所以B分子中含有碳碳雙鍵，這說明A是通過醇的消去反應生成B的，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式，可知A的結(jié)構(gòu)簡式是，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，C的結(jié)構(gòu)簡式是．C生成D的反應是鹵代烴的水解反應，需要在NaOH水溶液、加熱條件下進行，D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是．F能發(fā)生縮聚反應，說明F中既含有羥基，又含有羧基，即E生成F的反應是醛基的氧化反應，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是．
（1）由上述分析可知，E為，含有官能團為醛基、羥基；A→B的反應類型是消去反應，
故答案為：醛基、羥基；消去反應；
（2）發(fā)生縮聚反應生成G為，已知A（）的一種同分異構(gòu)體也能轉(zhuǎn)化為B（），則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（3）B→C的化學方程式為：+Br₂→，
D→E 的化學反應方程式為：，
故答案為：+Br₂→；；
（4）E（）有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基．既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應，說明含有酯基，這說明該化合物是甲酸形成的酯類，且分子中只有一個甲基，如果分子中含有2個取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH₂OOCH，分別有鄰、間、對三種．另外也可能是含有1個取代基-CH（CH₃）OOCH，所以共計是7種，其中具有5個核磁共振氫譜峰的一種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：7；．

點評 本題考查有機物的推斷、官能團的結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體以及方程式的書寫，較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力．該題的關鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可．