Question

【題目】H(3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有機(jī)物中間體，可以由A(C7H8)通過下圖路線合成。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)C的化學(xué)名稱為________，G中所含的官能團(tuán)有醚鍵、_______(填名稱)。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，B生成C的反應(yīng)類型為___________。

(3)由G生成H的化學(xué)方程式為___________。

(4)化合物F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種。

①氨基和羥基直接連在苯環(huán)上 ②苯環(huán)上有三個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)

(5)設(shè)計(jì)用對(duì)硝基乙苯為起始原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）。_________________________

Answer 1

【答案】3，5-二硝基苯甲酸 羧基、溴原子 取代反應(yīng) 30

【解析】

A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式及A分子式知，A為、B為，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡式知，E→F是用“H2/Pd”將硝基轉(zhuǎn)化為氨基，而C→D選用的是(NH4)2S，則D為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H為；

(5)用對(duì)硝基乙苯()為起始原料制備化合物，乙苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)硝基苯甲酸，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成對(duì)氨基苯甲酸，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知：C的化學(xué)名稱為3，5-二硝基苯甲酸，G中所含的官能團(tuán)有醚鍵、溴原子、羧基；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為，B生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)G和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，由G生成H的化學(xué)方程式為；

(4)化合物F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：

①氨基和羥基直接連在苯環(huán)上；

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；

如果取代基為-NH2、-OH、CH3COO-，有10種；

如果取代基為-NH2、-OH、HCOOCH2-，有10種；

如果取代基為-NH2、-OH、-COOCH3，有10種；

所以符合條件的有3×10=30種；

(5)用對(duì)硝基乙苯()為起始原料制備化合物，對(duì)硝基乙苯的乙基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基-COOH，反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲酸，然后再發(fā)生還原反應(yīng)生成對(duì)氨基苯甲酸，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，故其合成路線為：。