Question

1．布洛芬緩釋高分子藥物P的合成路線如下：

已知：
（1）A為一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式是C₄H₈O₂．
（2）B和E的核磁共振氫譜都只有2種峰，D的系統(tǒng)名稱是2-甲基丙烯酸，E含有的官能團(tuán)是羥基．
（3）D與過(guò)量的E反應(yīng)生成F；若D過(guò)量，將得到F′．F′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）反應(yīng)條件Ⅰ是濃硫酸、加熱，G生成P的反應(yīng)類型加聚反應(yīng)．
（5）P用NaOH水溶液處理的化學(xué)方程式是．
（6）寫出2種符合下列要求的布洛芬的同分導(dǎo)構(gòu)體任意2種：①含有苯環(huán)和酯基；②其核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為9：6：2：1．

Answer 1

分析 A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成 2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳為0.1mol，則A為0.1mol，故A的相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{8.8}{0.1}$=88，去掉1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)式量為88-45=43，則剩余基團(tuán)為-C₃H₇，故A為C₃H₇-COOH，其分子式為C₄H₈O₂，B的核磁共振氫譜只有2種峰，結(jié)合信息可知可推出B為，則A為，故C為，D為，E的分子式為C₂H₆O₂，E的核磁共振氫譜只有2種峰，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，D與過(guò)量的E反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與布洛芬發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成布洛芬緩釋高分子藥物P為．

解答 解：A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成 2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳為0.1mol，則A為0.1mol，故A的相對(duì)分子質(zhì)量為$\frac{8.8}{0.1}$=88，去掉1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)式量為88-45=43，則剩余基團(tuán)為-C₃H₇，故A為C₃H₇-COOH，其分子式為C₄H₈O₂，B的核磁共振氫譜只有2種峰，結(jié)合信息可知可推出B為，則A為，故C為，D為，E的分子式為C₂H₆O₂，E的核磁共振氫譜只有2種峰，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，D與過(guò)量的E反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與布洛芬發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成布洛芬緩釋高分子藥物P為．
（1）由上述分析可知，A的分子式是：C₄H₈O₂，
故答案為：C₄H₈O₂；
（2）D為，名稱為2-甲基丙烯酸，E為HOCH₂CH₂OH，含有官能團(tuán)為羥基，
故答案為：2-甲基丙烯酸；羥基；
（3）若D過(guò)量，將得到F′，則F′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：；
（4）D→F是酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件Ⅰ是濃硫酸、加熱，G生成P的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)，
故答案為：濃硫酸、加熱；加聚反應(yīng)；
（5）P用NaOH水溶液處理的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（6）2種符合下列要求的布洛芬的同分導(dǎo)構(gòu)體：①含有苯環(huán)和酯基；②其核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為9：6：2：1，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：任意2種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，關(guān)鍵是計(jì)算確定A的分子式，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意結(jié)合題給信息分析，題目難點(diǎn)中等．