Question

【題目】化合物M是一種新型有機(jī)酰胺，在工業(yè)生產(chǎn)中有重要的作用，其合成路線如下：

已知：①A是烴的含氧衍生物，相對分子質(zhì)量為58，碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為44.8%，核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且5.8 g A完全發(fā)生反應(yīng)生成0.4 mol銀。

②R1-CHO+R2-CH2CHO

③R-COOHR-COCl

④

回答下列問題：

(1)A的名稱______E的結(jié)構(gòu)簡式為____________；G的名稱為__________。

(2)B中含有官能團(tuán)的名稱為_______________________。

(3)C→D、D→E的反應(yīng)類型分別為_____________、_______________。

(4)寫出 F+H→M的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________。

(5)芳香族化合物W有三個(gè)取代基，是C的同分異構(gòu)體，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。0.5 mol W可與足量的Na反應(yīng)生成1 g H2，且核磁共振氫譜顯示為五組峰，符合以上條件的W的同分異構(gòu)體共有_______ 種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式____________。

(6)參照上述合成路線，以C2H4和HOCH2CH2OH為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線_____________。

Answer 1

【答案】乙二醛 硝基苯 碳碳雙鍵、醛基 加成反應(yīng)(還原反應(yīng)) 氧化反應(yīng) +2+2HCl 2 或

【解析】

A的相對分子質(zhì)量為58，碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為44.8%，則含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552，A中O原子個(gè)數(shù)==2，C原子個(gè)數(shù)==2…2，核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為OHCCHO；A發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B，根據(jù)B分子式知，B為OHCCH=CHCH=CHCHO，B和乙烯發(fā)生信息④的反應(yīng)生成C，C為，C和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生催化氧化生成E，E為，E發(fā)生信息③的反應(yīng)生成F為，F和H發(fā)生取代反應(yīng)生成M，H為，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H、苯發(fā)生取代反應(yīng)生成G，則G為；

(6)制備，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC-CHO，乙烯與水反應(yīng)生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在堿性條件下成OHC-CHO與乙醛反應(yīng)生成。

根據(jù)上述分析可知：A為OHCCHO、B為OHCCH=CHCH=CHCHO、C為、D為、E為、F為、G為、H為。

(1) A為OHCCHO，A的名稱為乙二醛；E的結(jié)構(gòu)簡式為；G為，名稱為硝基苯；

(2)B為OHCCH=CHCH=CHCHO，B中含有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基；

(3)C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，與H2的加成反應(yīng)又叫還原反應(yīng)，D→E的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(4)F為，H為，F和H發(fā)生取代反應(yīng)生成M，F+H→M的化學(xué)方程式為+2+2HCl；

(5)C為，芳香族化合物W是C的同分異構(gòu)體，有三個(gè)取代基，能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)和酚羥基，0.5molW可與足量的Na反應(yīng)生成lgH2，說明W分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)羥基，核磁共振氫譜為五組峰，說明物質(zhì)分子中含有五種不同位置的H原子，則W的結(jié)構(gòu)簡式為或，所以有兩種同分異構(gòu)體；

(6)乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇催化氧化產(chǎn)生乙醛，乙二醇發(fā)生催化氧化生成乙二醛，乙醛和乙二醛發(fā)生信息中反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為。