Question

【題目】A(C3H6)是一種基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。

已知：i.+；ii.R—C≡NR—COOH

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱是_________，B中含有的官能團(tuán)的名稱是____________。

(2)D→E的反應(yīng)類型為_______________，可在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。

(3)E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______________________。

(4)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并且核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是__________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(5)結(jié)合題中所給信息，以乙烯為起始原料制備丙酸，設(shè)計(jì)合成路線________(其他試劑任選)。合成路線流程圖寫(xiě)法示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】丙烯 碳碳雙鍵、酯基 取代反應(yīng) HCOOCH=C(CH3)2 CH2=CH2CH3—CH2BrCH3—CH2CNCH3—COOH

【解析】

采用逆推法，可確定B為CH3CH=CHCOOCH3，結(jié)合A的分子式C3H6，可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2。則D為ClCH2CH=CH2，E為HOCH2CH=CH2，F為，G為。

(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定A的名稱，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，可確定含有的官能團(tuán)的名稱。

(2)由ClCH2CH=CH2生成HOCH2CH=CH2，-Cl被-OH替換，可確定反應(yīng)類型；可在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，得到的產(chǎn)物為-OH脫H、-COOH脫-OH，其它結(jié)構(gòu)不改變，且為高聚物。

(3)利用信息i ，可寫(xiě)出HOCH2CH=CH2→的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有碳碳雙鍵和-OOCH，并且核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1，則另外應(yīng)有兩個(gè)-CH3等。

(5)從乙烯到丙酸，分子中多了一個(gè)碳原子，則應(yīng)與NaCN反應(yīng)，從流程圖中F→G可知，需將乙烯轉(zhuǎn)化為鹵代烴。

(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定A的名稱為丙烯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，可確定含有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、酯基。答案為：丙烯；碳碳雙鍵、酯基；

(2)由ClCH2CH=CH2生成HOCH2CH=CH2，-Cl被-OH替換，可確定反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；可在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，得到的產(chǎn)物為-OH脫H、-COOH脫-OH，其它結(jié)構(gòu)不改變，且為高聚物，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：取代反應(yīng)；；

(3)利用信息i ，可寫(xiě)出HOCH2CH=CH2→的化學(xué)反應(yīng)方程式為。答案為：；

(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3，同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有碳碳雙鍵和-OOCH，并且核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1，則另外應(yīng)有兩個(gè)-CH3等。從而得出符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH=C(CH3)2。答案為：HCOOCH=C(CH3)2；

(5)從乙烯到丙酸，分子中多了一個(gè)碳原子，則應(yīng)與NaCN反應(yīng)，從流程圖中F→G可知，需將乙烯轉(zhuǎn)化為鹵代烴。從而得出合成路線圖為：CH2=CH2CH3—CH2BrCH3—CH2CNCH3—COOH。答案為：CH2=CH2CH3—CH2BrCH3—CH2CNCH3—COOH。